Μέσα από το Nantucket Sound από την ηπειρωτική Massachusetts βρίσκεται το νησί Martha's Vineyard. Το βορειοανατολικό χωριό Oak Bluffs ιδρύθηκε τη δεκαετία 1880 ως «Cottage City» λόγω των σειρών των gingerbread-στυλ καλύβων. Το 1907, το όνομα άλλαξε σε Oak Bluffs για να αντανακλά την αναπτυσσόμενη ανάπτυξη του πρώτου resort προορισμού της αμπελουργίας.
Σήμερα, τα Oak Bluffs ελκύουν επισκέπτες στην μαρίνα, τους γραφικούς ιστορικούς δρόμους, τους πολλοὺς θρησκευτικούς καμπίνες και τις παραλίες. Μια από τις πιο δημοφιλείς αξιοθέατες Oak Bluffs είναι το Flying Horses antique carousel, το οποίο έχει χρησιμοποιηθεί συνεχώς για περισσότερες από 100 χρόνια. Οι επισκέπτες στα Oak Bluffs έχουν ποικίλες επιλογές καταλύματος, συμπεριλαμβανομένων boutique ξενοδοχείων.
Το τελευταίο από τις μεγάλης dames Oak Bluff, το Wesley Hotel χτίστηκε το 1879 και αποτελείται από δύο παραδοσιακά βικτοριανικά κτίρια. Το πρώτο ξενοδοχείο εκτός Boston που βελώνεται για ηλεκτρισμό, το ξενοδοχείο έχει 95 δωμάτια επισκεπτών με ιδιωτικά μπάνια.
Το Wesley είναι συχνά το πρώτο κτίριο που βλέπεται από τη μαρίνα ή τον δρόμο. Η βολικότητα είναι ένα από τα δελεαστικά του ξενοδοχείου καθώς είναι μόνο δύο μπλοκ από τη μαρίνα, πέντε λεπτά από το κέντρο και πέντελεπτη βόλτα από τις παραλίες. Η σεζόν του Wesley συνήθως ξεκινάει Απρίλιος ή Μάιος και τελειώνει τον Οκτώβριο.
Για περισσότερες από 75 χρόνια, το Pequot Hotel έχει προορισμό για ταξιδιώτες που θέλουν να μείνουν μεταξύ των χρωματιστών, gingerbread καλύβων. Το ξενοδοχείο κλαίει τον εαυτό του ως «ένα όμορφο, παλιό-μοδα, καλοκαιρινό ξενοδοχείο», το οποίο αποδεικνύεται από το δικό του gingerbread πλαίσιο, εκτεταμένες καλοκαιρινές βεράντα και καρεκλές ροκαλιστών.
Ένα δωρεάν continental πρωινό σερβίρεται κάθε πρωί πριν οι επισκέπτες περπατήσουν ένα μπλοκ στη παραλία ή τα λίγα επιπλέον βήματα στα καταστήματα και εστιατόρια Oak Bluff. Το απόγευμα τσάι και σπιτικά μπισκότα σερβίρονται στην βεράντα. Τα καταλύματα επισκεπτών περιλαμβάνουν ιδιωτικά μπάνια, κλιματισμό και wireless ίντερνετ. Το Pequot Hotel είναι κλειστό τους χειμερινούς μήνες.
Για επισκέπτες που αρέσει να μείνουν στο πυρήνα των πραγμάτων, το Oak Bluffs Inn έχει την επιθυμητή τοποθεσία να είναι στην πόλη και κεντρικά τοποθετημένο μεταξύ αφθονών καταστημάτων, εστιατορίων και ψυχαγωγίας. Οι επισκέπτες που έρχονται με αυτοκίνητο απολαμβάνουν δωρεάν off-street παρκινγκ, και αυτοί που θέλουν να απολαύσουν την παραλία μπορούν να χρησιμοποιήσουν δωρεάν πετσέτες παραλίας, ψυγεία και καρέκλες παραλίας.
Η σεζόν του ξενοδοχείου τυπικά τρέχει Απρίλιος έως Οκτώβριο. Τα Σαββατοκύριακα stays πρέπει να είναι δύο νύχτες ελάχιστο στην άνοιξη, τρία νύχτα το Σαββατοκύριακο ή δύο νύχτες εβδομαδιαίες stays στο καλοκαίρι. Οι Φθινοπωρινές κρατήσεις απαιτούν δύο νύχτες ελάχιστο στα Σαββατοκύριακα.
Με απλώς 14 δωμάτια, το Madison Inn είναι ένα intimate boutique ξενοδοχείο. Δωρεάν snack καλάθια και δωρεάν μπουκαλισμένο νερό χαιρετίζουν τους επισκέπτες σε δωμάτια που περιέχουν ιδιωτικό μπάνιο. Τοποθετημένο στο κέντρο της πόλης, το Madison είναι βολικό σε όλες τις νησιωτικές αξιοθέατες: πόλη, παραλίες, μαρίνα, gingerbread καλύβες και carousel.
Ιδανικό για μικρούς γάμους ή οικογενειακές συναντήσεις, το ξενοδοχείο είναι παραπλευρικό σε ένα 10-έκταρο πάρκο. Οι ταξιδιώτες μπορούν να αποθηκεύσουν ποδήλατα στο basement του ξενοδοχείου και on-street παρκινγκ είναι επίσης διαθέσιμο. Η σεζόν του ξενοδοχείου τρέχει Απρίλιος έως Δεκέμβριο. Μερικές υψηλές stays απαιτούν δύο- ή τρία-βράδυ ελάχιστο.
