Ότανמדובר σε high-end διακοπές, τα Καραϊβικά χαρακτηρίζουν μερικές από τις πιο πολυτελείς και πανεμορφικές προορισμούς γύρω. Τα upscale ξενοδοχεία στα Καραϊβικά έχουν συχνά τις δικές τους ιδιωτικές παραλίες και χαρακτηρίζουν πολυάριθμα αναψυκτικά εγκαταστάματα. Αυτά τα ξενοδοχεία προσφέρουν gourmet εστιατόρια, νυχτερινά κλῠβ με live ψυχαγωγία και full-service σπα. Οι μονάδες διαμονής έχουν συχνά τις δικές τους πισίνες και είναι φορτωμένες με удобства.
Το Casa de Campo στη Δομινικανή Δημοκρατία είναι upscale ξενοδοχείο που καλύπτει περισσότερες από 28.000 στρέμματα. Έχει πολυτελείς διαμονή, ιππικά σταβλούς, πεδία trap και skeet shooting, 14 πισίνες, γκολφ χορτάρια και τρία πονι πεδία. Οι βίλες χαρακτηρίζουν удобства όπως πλήρεις κουζίνες, ιδιωτικές πισίνες, τροπικούς κήπους, καθημερινά πρωινά και ιδιωτική υπηρεσία καθηγητιδας. Τοποθετημένο παράλληλα με την ακτή, το Casa De Campo έχει τη δική του παραλία και παρέχει στους ξένους ευκαιρίες ψαρέματος, σναρκέλ, κολύμπησης και καγιάκ. Πρόσθετα boutiques βρίσκονται στην ιδιοκτησία μαζί με 20 εστιατόρια και 15 μπαρ, πολλά από τα οποία χαρακτηρίζουν live ψυχαγωγία. Εποπτευόμενα προγράμματα είναι διαθέσιμα για παιδιά και έφηβους.
Το Cap Juluca προσφέρει πολυτελή και απομονωμένη διακοπές παράλληλα με μιάμιλη παραλία στη Μαουντέϊς Μπέι στο νησί Αγγουίλα. Η ιδιοκτησία χαρακτηρίζει κτίρια με Γραικο-Μουριτανική αρχιτεκτονική, 60.000 ανθούσια φυτά και δωμάτια με Bose Wave ηχεία, patio έπιπλα, και μαλακά λευκά πετσέτα και ρομπας. Αναψυκτικά highlights περιλαμβάνουν 7.063-γιάρδα πρωταθληματικό γκολφ χορτάρι σχεδιασμένο από το Γκρέκ Νορμαν. Οι ξένοι μπορούν να παραγγείλουν ιδιωτικά δείπνα στις βίλες τους ή στην παραλία. Fine-dining είναι επίσης διαθέσιμο στα τρία εστιατόρια του ξενοδοχείου. Το Maundays Club του είναι upscale νυχτερινό κλῠβ παράλληλα με την παραλία με live ψυχαγωγία. Το Cap Juluca έχει ένα 10 μέτρων σκάφος για σναρκέλ και κρουαζιέρες. Το concierge desk θα βοηθήσει τους ξένους να κρατήσουν γιούχτα, ελικόπτερο ή τζετ για ημέρας εκδρομές.
Το Half Moon ξενοδοχείο βρίσκεται παράλληλα με δύο μίλια, μενισκοειδής παραλία στη βόρεια ακτή της Τζαμαϊκας. Αυτό είναι ένα all-inclusive ξενοδοχείο σε 1.600 στρέμματα ιδιοκτησία με χλωρούς τροπικούς κήπους. Οι μονάδες περιλαμβάνουν 33 βίλες που κυμαίνονται σε μέγεθος από τέσσερις έως επτά υπνοδωμάτια. Το Half Moon έχει ευρεία ποικιλία αναψυκτικών удобств, συμπεριλαμβανομένων 18-οπών γκολφ χορταρίου, fitness center, ιππικού κέντρου, 54-πισίνες και 13 τένις γηπέδων με φώτα. Το ξενοδοχείο, το οποίο άρχισε στα τέλη της δεκαετίας 1950, έχει επίσης full-service σπα, λιμναζούρα όπου οι ξένοι μπορούν να κολυμπήσουν με δελφίνες, εξα εστιατόρια, πλήθος καταστημάτων και οκτώ cocktail lounge/μπαρ. Οργανωμένες δραστηριότητες είναι διαθέσιμες για παιδιά.
Το Jade Mountain, το οποίο άνοιξε το 2006, είναι ξενοδοχείο μέσα σε ξενοδοχείο που βρίσκεται στην ιδιοκτησία Anse Chastanet των 2.400 στρεμμάτων στη Σεν Λουκία. Κατασκευασμένο στην κορυφή ενός λόφου που υπερισχύει έναν κόλπο στην Καραϊβική Θάλασσα, το Jade Mountain χαρακτηρίζει πισίνα με κάθε δωμάτιο και πολυτελείς διαμονή. Οι πισίνες εκτείνονται προς τα εξώ στο ακρογιάλι του κτιρίου και παρέχουν θέα προς τα κάτω στην παραλία και τον κόλπο. Οι ξένοι που μένουν στο Jade Mountain δίνεται πρόσβαση σε όλα τα удобства του Anse Chastanet, συμπεριλαμβανομένων δύο μπαρ, δύο εστιατορίων, τένις γηπέδων, fitness center και πολυάριθμων αθλητικών εγκαταστάσεων. Ένα full-service σπα είναι επίσης διαθέσιμο, ενώ το σναρκέλ είναι δημοφιλής δραστηριότητα στην ιδιωτική του παραλία. Παιδιά κάτω από 15 ετών δεν επιτρέπονται στο ξενοδοχείο Jade Mountain.
