Σύμφωνα με τον Boston Discovery Guide, η Norwegian Cruise Lines προσφέρει περισσότερο από 20 κρουαζιέρες το χρόνο ταξιδεύοντας από τη Βοστώνη στις Βερμούδες. Αυτές οι κρουαζιέρες είναι επταήμερες, οκτάημερες διακοπές προσφέροντας τρεις ημέρες στις Βερμούδες. Με τόσες κρουαζιέρες που κατευθύνονται στον ίδιο προορισμό, οι διακοπείς που επιθυμούν να αναχωρήσουν από τη Βοστώνη δεν πρέπει να έχουν πρόβλημα να βρουν μια κρουαζιέρα που λειτουργεί για αυτούς.
Οι κρουαζιέρες φεύγουν από τη Βοστώνη για τις Βερμούδες περιοδικά από أواخر Απρίλιο έως τέλος Σεπτεμβρίου. Οι επιβάτες κρουαζιέρας που αναχωρούν τον Απρίλιο μπορούν να περιμένουν δροσερές αύρες και θερμοκρασίες νερού στις Βερμούδες στους 70ς βαθμούς ενώ όσοι φεύγουν από τη Βοστώνη κατά τους καλοκαιρινούς μήνες θα βιώσουν θερμοκρασίες νερού γύρω στους 86 βαθμούς. Δυστυχώς, οι κρουαζιέρες Βοστώνη-Βερμούδες τελειώνουν πριν τον Οκτώβριο και Νοέμβριο φέρουν λίγο πιο δροσερές θερμοκρασίες στο νησί. Οι ταξιδιώτες που επιθυμούν να αποφύγουν την εποχή προυπηξίδων πρέπει να σχεδιάσουν να επιστρέψουν στη Βοστώνη πριν τον Ιούνιο όταν η εποχή προυπηξίδων αρχίζει επίσημα. Πολλές γραμμές κρουαζιέρων προσφέρουν ασφάλιση προυπηξίδων για να προστατεύσουν τους ταξιδιώτες που ανησυχούν για την διαταραχή που μπορεί να προκαλέσει μια προυπηξίδα.
Οι ώρες αναχώρησης κρουαζιέρας επηρεάζουν τις τιμές κρουαζιέρων. Οι κρουαζιέρες της Βοστώνης στις Βερμούδες είναι πιο ακριβές από Ιούνιο έως Αύγουστο, όταν τα παιδιά είναι εκτός σχολείου και οι οικογενειακές διακοπές είναι στην κορυφή τους. Οι κρουαζιέρες είναι λιγότερο ακριβές όταν ξεκινά η περίοδος κρουαζιέρων τον Απρίλιο και Μάιο και καθώς τελειώνει στα μέσα Αυγούστου και Σεπτέμβριο. Ο χρόνος κράτησης μπορεί να επηρεάσει τις τιμές κρουαζιέρων τόσο όσο οι ώρες αναχώρησης. Σύμφωνα με τον Boston Discovery Guide, οι τιμές είναι χαμηλότερες όταν κλείνετε μια κρουαζιέρα έξι έως οκτώ μήνες πριν την αναχώρηση και όταν κλείνετε μια κρουαζιέρα τελευταία στιγμή. Ο χρονοδιαγραμματισμός μπορεί να επηρεάσει την τιμή μιας κρουαζιέρας από εκατοντάδες δολάρια, οπότε είναι σημαντική παράμετρος. Οι ταξιδιωτικοί πράκτορες συχνά μπορούν να βοηθήσουν τους διακοπείς να πιάσουν τις καλύτερες προσφορές.
Όλες οι κρουαζιέρες που αναχωρούν από τη Βοστώνη φεύγουν από το Black Falcon Cruise Terminal στη Νότια Βοστώνη. Οι επιβάτες κρουαζιέρας μπορούν να σταθμεύσουν με εκπτωμένο ρυθμό $16 την ημέρα στο γκαράζ BRA-EDIC (Boston Redevelopment Authority-Economic Development Industrial Corporation) που βρίσκεται κοντά στη λιμáni στην Dry Dock Avenue. Οι επιβάτες που επιθυμούν να αποφύγουν τα τέλη στάθμευσης μπορούν, φυσικά, να κατεβούν και να αναληφθούν από φίλους ή μέλη της οικογένειας. Αυτοί που κατεβάζουν επιβάτες κρουαζιέρας θα κατευθυνθούν από τους Λιμενικούς Υπεύθυνους. Για να διευκολυνθεί η κυκλοφορία, το τερματικό κρουαζιέρων έχει ένα ειδικό cell phone lot αναμονής επιβατών που είναι ανοιχτό κάθε φορά που αναμένονται επιστρέφοντες κρουαζιερόπλοια. Οι επιβάτες κρουαζιέρας μπορούν να καλέσουν το όχημά τους ενώ αποβιβάζονται. Παιρνάει μόνο λεπτά για τα οχήματα που σταθμεύονται στο ειδικό cell phone lot να φτάσουν στο τερματικό και να πάρουν τους επιβάτες τους.
