Η Τζαμαΐκα είναι ένα νησί στη Καραϊβική Θάλασσα που έχει πολλές λευκές αμμώδεις παραλίες, κινηματογράφο, νυχτερινά κλαμπ, εστιατόρια, μπαρ και εξωτερικές δραστηριότητες. Οι πιο δημοφιλείς τοποθεσίες διακοπών της Τζαμαΐκας περιλαμβάνουν την Κίνγκστον, τη Μόντεγκο Μπέι και το Νégril.
Η Μόντεγκο Μπέι, που αναφέρονται συνήθως ως «Μο Μπέι», είναι η δεύτερη μεγαλύτερη πόλη της Τζαμαΐκας και η πιο σύγχρονη στα Καραϊβικά. Βρίσκεται στη βορειοδυτική ημισφαίρια της Τζαμαΐκας. Η Μόντεγκο Μπέι προσφέρει δωροαγορά ανευ φόρων, αγορές χειροτεχνίας και μπούτικ, κάνοντάς την πρωτεύουσα του τουρισμού της Τζαμαΐκας. Ως για τη διαμονή, τα περισσότερα από τα ξενοδοχεία βρίσκονται στην ακτογραμμή 2,4 χλμ, παρέχοντας θέα ανακάλυψη του νερού. Λόγω της υψηλής τουριστικής κίνησης, η Μόντεγκο Μπέι έχει ευρεία επιλογή στυλ ξενοδοχείων, όπως παλαιότερα, καθεστωμένα ξενοδοχεία πολυτελείας, διαμονές ολικής ένταξης και μικρά, ιδιωτικά μέρη. Η Μόντεγκο Μπέι είναι το οικονομικό κέντρο της Τζαμαΐκας καθώς έχει έναν ευδοκιμούντα λιμάνι. Για τους φίλους της παραλίας, η Μόντεγκο Μπέι έχει τρείς κύριες παραλίες: Γουόλτερ Φλετσέρ, Ντόκτορσ Κέβ, και Κορνουόλ Μπιτς, η οποία βρίσκεται μόλις λίγες γιάρδες από το τοπικό Γραφείο Τουρισμού. Επίσης στη Μόντεγκο Μπέι είναι το Ρόζ Χολ, το οποίο είναι ένα ανακαταστημένο Μεγάλο Σπίτι που βρίσκεται σε μια φυττεία σακχαρώνης καλάμους. Κάθε καλοκαίρι, η Μόντεγκο Μπέι φιλοξενεί το διάσημο ρεγκέ φεστιβάλ, Reggae Sumfest. Χιλιάδες άνθρωποι από όλο τον κόσμο παρακολουθούν για να απολαύσουν το γεγονός και τη ρεγκέ μουσική.
Το Νέγριλ, που βρίσκεται στη δυτική άκρη της Τζαμαΐκας, κοντά στην ακτογραμμή, επιτρέπει στους ταξιδιώτες να απολαύσουν ιστιοπλοΐα, jet-skiing, σκαφάνδρια δυτισμό, ανεμοσέρφινγκ, παρασέρφινγκ και βυθική αλιεία. Το Νέγριλ έχει μια πολύ χαλαρή κουλτούρα και ονομάζεται «Πρωτεύουσα της Ανελεγμένης» επειδή οι ντόπιοι διεξάγουν επιχειρηματικά θέματα με το ελάχιστο βαθμό οπισθοδρόμησης. Λόγω της εύκολης, φιλικής ατμόσφαιρας, το Νέγριλ θεωρείтся καλό μέρος για να γνωρίσει και να φτιάξει φίλους Τζαμαϊκανούς. Πολλά από τα νυχτερινά κλαμπ βρίσκονται κατά μήκος της Εφτάμιλιας Παραλίας, η οποία εκτείνεται για 11 χλμ. Το Νέγριλ είναι γνωστό για την ζωντανή νυχτερινή ζωή και τα πάρτι. Τα εστιατόρια εκτός των mega resorts είναι τοπικά διαχειριζόμενα και επομένως δεν είναι το μέρος για μια πολυτελή κουζίνα. Το Rick's Cafe, που βρίσκεται στο Δυτικό Σημείο, το πιο δυτικό μέρος της Τζαμαΐκας, είναι διάσημο σημεία για να παρατηρήσει τη ηλιοβασίλεμα.
Η Κίνγκστον, πρωτεύουσα της Τζαμαΐκας και επίσης παγκόσμια πρωτεύουσα του ρεγκέ, είναι μια κοσμοπολίτικη πόλη με περίπου 750.000 κάτοικους. Η Κίνγκστον βρίσκεται στη νοτιοανατολική ακτή της Τζαμαΐκας και είναι το κυβερνητικό, οικονομικό και πολιτιστικό κέντρο της χώρας. Η Κίνγκστον έχει τον μεγαλύτερο φυσικό λιμένα στα Καραϊβικά και τον έβδομο μεγαλύτερο στον κόσμο, κάνοντάς την βιομηχανικό κέντρο. Η Κίνγκστον φιλοξενεί την Εθνική Πινακοθήκη, η οποία έχει χρωματιστή έκθεση σύγχρονης τέχνης, και τους Βοτανικούς Κήπους Ελπίδας, οι οποίοι έχουν ποικιλία δέντρων και φυτών αλλά είναι ιδιαίτερα διάσημοι για τις ορχιδέες τους. Κάθε Κυριακή ένα μπάνι ζει στην Ελπίδα Βοτανικούς Κήπους. Στην Οδό King θα βρείτε αγορά χειροτεχνίας, και στο Πάρκο Καγιάνας υπάρχει ιπποδρόμιο όπου κάθε Τετάρτη, Σάββατο και οποιαδήποτε δημόσια αργία, μπορείτε να στοιχηματίσετε στα άλογα. Το Πόρτογιαλ Ρόял είναι επίσης στην Κίνγκστον; ήταν η αρχαία πρωτεύουσα της Τζαμαΐκας πριν βυθιστεί κάτω από τη θάλασσα μετά από ένα σεισμό που συνέβη το 1692. Το Πόρτογιαλ Ρόял θεωρούταν η «πλουσιότερη και πιο ασεβής πόλη στη γη» όταν ήταν υπό την ηγεσία του Καπετάν Μόργκαν και των μπούκκανέρ του. Στο Λευκό Μουσείο Αραουάκ Μαρλ βρίσκονται τέχνη του αρχαίου πολιτισμού των Ινδών Αραουάκ.