Για τουρίστες που θέλουν να απολαύσουν το New England charm, η ιστορική περιοχή της Westport, Massachusetts — με το όνομα Westport Point — ανακαλεί τις μέρες της βιομηχανίας φάλαινων. Οι τουρίστες μπορούν να απολαύσουν ιστορικό τοπίο και κτίρια, shopping, να φάνε θαλασσινά ή να παίξουν στην παραλία. Τα καταλύματα στην περιοχή αποτελούνται από bed and breakfast inns που κυμαίνονται από αγροτικές κτήσεις έως estates με παραλίες.
Διακοσμημένο με λαμπτήρια whale oil και αρπάγια και χτισμένο από καιρούμενα και αλατισμένα βαρέα ξύλα, το Paquachuck Inn, χτισμένο το 1827, είναι ένα από τα ιστορικά κτίρια της περιοχής από την εποχή της φαλαινοκητείας των πρώιμων 1800s. Αυτό το bed and breakfast κάθεται στο Westport Harbor στην ιστορική περιοχή της πόλης. Οι καταλύσεις προσφέρουν θέα ακτογραμμής και ρομαντικό décor. Οι ξένοι μπορούν να ψαρέψουν από το dock, να περάσουν ήσυχο χρόνο στη βιβλιοθήκη ή να επισκεφθούν την κοντινή Horse Neck Beach. Το πρωινό σερβίρεται μεταξύ 7:30 π.μ. και 9:30 π.μ. Οι ξένοι που ψάχνουν να φάνε έξω μπορούν να δοκιμάσουν θαλασσινά στο The Back Eddy. Το κοντινό Whaling Museum προσφέρει στους τουρίστες ιστορία, ενώ το Westport River Winery προσφέρει tours και γευματιά κρασιού. Το Paquachuck Inn είναι μισό μίλι από το Westport Point.
Βρίσκεται 30 λεπτά νοτιοδυτικά του Westport Point, επακραμμένο μεταξύ Round Pond, Long Pond και Sakonnet Harbor, Το Stone House, χτισμένο το 1854, προσφέρει καταλύσεις στο σπίτι και στο barn της περιουσίας. Οι suites περιλαμβάνουν amenities όπως ιδιωτική είσοδος, βεράντες και κήπος, αρχικά πετρώματα τοίχωμα, τζάκι και μεγάλο βραστός νεροχύτρο. Το Lantern Suite, το οποίο καλύπτει ολόκληρο τον τέταρτο όροφο, έχει spiral σκαλοπάτι που οδηγεί σε ένα tower sitting room με γυαλινό πάτωμα. Όλοι οι ξένοι λαμβάνουν in-suite πρωινό. Το inn προσφέρει επίσης ιταλικό εστιατόριο, Pietra, και 1854, ένα cellar εστιατόριο, φήμισμα να έχει ήταν Prohibition speakeasy. Το inn χαρακτηρίζει επίσης spa που προσφέρει μασάζ, μανικιούρ και πετικιούρ, yoga και facials.
Πέραν των συνόρων Rhode Island, 22 λεπτά από το Westport Point, Το Edith Pearl είναι ένα 1840s colonial σπίτι που μετατράπηκε σε bed and breakfast που κάθεται σε 200 ακρίδες εργαζόμενης γεωργικής γης στον Sakonnet river. Οι ξένοι μπορούν να χαλαρώσουν στην βεράντα, να απολαύσουν croquet, volleyball ή badminton ή να παίξουν board games στην αίθουσα. Τα σκυλιά είναι ευπρόσδεκτα, και το inn προσφέρει dog sitting, κρεβάτια και παιχνίδια. Τα δωμάτια χαρακτηρίζονται από 19ου αιώνα κρεβάτια. Το Pirate Girl's King suite προσφέρει cathedral ταλαρώματα, εκτεθειμένες δοκούς, διπλό ντους και claw foot νεροχύτρο και θέας της λίμνης.
Αν και το Inn λειτουργεί από το 1905, το αγροτικό σπίτι χρονολογείται πίσω στα μέσα 1700s. Βρίσκεται 20 λεπτά μακριά από το Westport Point, το Harbor Inn προσφέρει δέκα διαφορετικά διακοσμημένα δωμάτια που κυμαίνονται από singles έως suites ικανά να κοιμήσουν τέσσερις. Οι μεγαλύτερες suites προσφέρουν kitchenette. Το πρωινό σερβίρεται καθημερινά και μπορεί να ληφθεί στην dining room ή στην βεράντα. Ένα μονοπάτι κήπου οδηγεί σε μια παραλία. Τοπική γεύση περιλαμβάνει το Sakonnet Vineyards, το οποίο προσφέρει tours και γευματιά. Πεινασμένοι ξένοι μπορούν να φάνε στο κοντινό Crowther's Restaurant, το οποίο προσφέρει θαλασσινά όπως αστακοί, γαρίδες και φρέσκα ψάρια, στέκι και ζυμαρικά.