Η Σικάγο, Ιλλinois, ιδρύθηκε το 1837 και καλύπτει περισσότερους από 237 τετραγωνικά μίλια εδάφους. Η πόλη αναπτύχθηκε με ένα κλασικό σύστημα πλέγματος δρόμων και αποτέλεσε την αρχή της ιστορικής "Route 66".
Ο δρόμος Michigan Avenue φιλοξενεί το Magnificent Mile, ένα τμήμα οκτώ μπλοκ με εκατοντάδες καταστήματα, εστιατόρια και ξενοδοχεία. Αυτή η σημαντική οδός, που τρέχει βορρά-νότια, στεγάζει επίσης το Ινστιτούτο Τέχνης της Σικάγο (Art Institute of Chicago), τον Πύργο Tribune και το Πάρκο Millennium.
Η State Street ομortalίστηκε στο τραγούδι του Frank Sinatra για τη "Chi-Town", όπου τραγουδά: "State Street, that great street / They do things they don't do on Broadway". Πέρα από τις αγορές που ανταγωνίζονται το Magnificent Mile, εδώ βρίσκεται η μεγαλύτερη δημόσια βιβλιοθήκη του κόσμου και ιστορικά ξενοδοχεία όπως το Hotel Burnham, χτισμένο το 1895.
Όπως υποδηλώνει το όνομά της, η Lake Shore Drive τρέχει παράλληλα με το Λίμνη Michigan βορρά-νότια. Προσφέρει πρόσβαση στην Παραλία Oak Street, το Navy Pier και το Πάρκο Grant. Αυτή η ιστορική οδός χρονολογείται από το 1882, όταν ο Palmer Potter χτίσει ένα "κάστρο" και θεμελίωσε μια νέα γειτονιά για την ελίτ της Σικάγο.
