Η χικαγολανδ metropolitan area — ή Chicagoland, όπως είναι γνωστή τοπικά — είναι σπίτι για πολλές πανηγύρια και φεστιβάλ. Μεταξύ της πόλης και των προαστίων της, σπάνια περνάει ένα weekend χωρίς κάποιο είδος γιορτής, από τη δημοφιλή Kane County Fair έως τη λιγότερο γνωστή Harvard Milk Days με το milk drinking contest και bed races. Αν και λιγότερο tourist-oriented από κάποιες περιοχές, τα νότια προάστια του Σικάγο έχουν το δικό τους μερίδιο φεστιβάλ.
Περίπου 34 λεπτά νότια του downtown Σικάγο είναι το προάστιο Oak Forest, σπίτι του Chicago Gaelic Park Irish Fest. Αυτό το four-day festival γίνεται κάθε Memorial Day weekend στα 50-acre grounds του Chicago Gaelic Park, ενός ιρλανδικού heritage οργανισμού. Το festival χαρακτηρίζεται από εξάς stages ιρλανδικής διασκέδασης, συμπεριλαμβανομένων μουσικής, ιρλανδικού χορού competition, Gaelic football και hurling matches, καθώς και carnival rides και imported ιρλανδικά αγαθά για πώληση. Ένα μέρος των proceeds του festival δωρίζεται σε διαφορετική charity κάθε χρόνο.
Για περισσότερες από 110 χρόνια, η Will County Fair είναι mainstay της ζωής στο βόρειο Illinois. Γίνεται κάθε Αύγουστος, η πανηγύρι γίνεται περίπου μια ώρα νότια της πόλης στο προάστιο Peotone. Η πανηγύρι συνήθως χαρακτηρίζεται από τέτοιες δραστηριότητες όπως ζωντανή μουσική, beer garden, bingo, carnival rides, truck και tractor pull και baby show. Το 4-H livestock judging και auctions είναι μεγάλος draw και περιλαμβάνει ζώα όπως αγελάδες, χοίρια, πρόβατα, κατσίκια, άλογα και περιστέρια. Κρίση γίνεται επίσης για αρκετές κατηγορίες, συμπεριλαμβανομένων textile arts, μαγειρικής, λαχανικών, ραφτήματος και ξύλου γλύφου.
Το Monee, Illinois, είναι προάστιο που βρίσκεται περίπου 45 λεπτά νότια του downtown Σικάγο. Κάθε χρόνο από το 1995, η πόλη κάνει το Fall Faire, χαρακτηρίζοντας ζωντανή μουσική, πυροτεχνημάτων, παρέλασης, car show, carnival rides, food vendors, διαγωνισμούς και raffle. Γίνεται κάθε Σεπτέμβριο στο Firemen's Park, η πανηγύρι περιλαμβάνει επίσης 5K τρέξιμο, το οποίο κινείται μέσω των γειτονιών του Monee. Η πανηγύρι σχεδιάζεται και οργανώνεται από την Parks and Recreation Commission της πόλης και υλοποιείται από εθελοντές.
