Βρίσκεται στο Midwest στην πολιτεία Ιλλinois, το Σικάγο είναι η τρίτη πιο πολυπληθής πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες από το 2010. Το Σικάγο φιλοξενεί αριθμό διάσημων θεσμών τέχνης όπως το Art Institute of Chicago και το Millennium Park, σπίτι αγαπημένων γλυπτών από καλλιτέχνες 20ου και 21ου αιώνα. Το Σικάγο είναι επίσης σπίτι για αριθμό εκθέσεων τέχνης και χειροτεχνίας και φεστιβάλ.
Αφιερωμένο στην τέχνη χειροτεχνίας, το design και τους λάτρεις DIY, το Renegade Craft Fair γίνεται στο Wicker Park του Σικάγου. Πάνω από 300 καλλιτέχνες και χειροτέχνες έρχονται για να πουλήσουν χειροποίητα αγαθά στο Renegade Craft Fair, συμπεριλαμβανομένων ρούχων, κοσμημάτων, κεραμικών αγαθών, τέχνης, comics και άλλα. Τοπικά εστιατόρια παρέχουν φαγητό, και κληρώσεις και μουσική συμβάλλουν στο ζωντανό περιβάλλον.
Ιδρυμένο από την τοπική αργυροχρύσοχο Mary Louise Warner το 1948, το 57th Street Art Fair γίνεται ετησίως στο Hyde Park neighborhood του Σικάγου. Όταν ο αριθμός αιτήσεων στο φεστιβάλ ξεπέρασε τον αριθμό διαθέσιμων θέσεων το 1963, η Warner και μια επιτροπή θεσπίσαν μια διαδικασία επιλογής η οποία τώρα φέρνει 250 καλλιτέχνες από όλη την Αμερική για να εκθέσουν στην 57th Street. Οι καλλιτέχνες στο φεστιβάλ προσφέρουν έργα dao από φωτογραφία, εκτυπώσεις, κοσμήματα, κεραμικά, ξυλόγλυπτα και άλλα. Το φεστιβάλ είναι αλκοόλ-free και φιλικό προς την οικογένεια.
Το Σικάγο φιλοξενεί το Art Chicago: The International Fair of Modern and Contemporary Art. Το φεστιβάλ προσφέρει stands σε zarówno αναδυόμενους όσο και καθιερωμένους γκαλερί τέχνης για να προσφέρει στους συλλέκτες, καλλιτέχνες, κουρατόρες και λάτρεις σύγχρονης και σύγχρονης τέχνης μια επισκόπηση καλλιτεχνών 20ου και 21ου αιώνα που εργάζονται σε διάφορα media. Βίντεο και εγκαταστάσεις εργασιών περιλαμβάνονται μεταξύ πιο παραδοσιακών media όπως ζωγραφική, σχέδιο, γλυπτική και φωτογραφία.