Η ανάπτυξη της Hollywood Beach διαμόρφωσα η καθαρή όραση του ιδρυτή της και οι δοκιμασίες της 20ης αιώνας ιστορίας. Σε λιγότερο από 100 χρόνια, μη κατοικημένη υγρότοπος γίνεται δημοφιλής τουριστικός προορισμός με αυτό που ονομάζει ο Σύνδεσμος Επιχειρήσεων Hollywood Beach "το πιο μοναδικό ακροθάλασσο στη Florida".
Η Hollywood, Florida, συμπεριλαμβανομένης της περιοχής Hollywood Beach, σχεδιάστηκε το 1921 από τον αναπτυξιακό Joseph W. Young. Η όρασή του εμπνεύστηκε από σύγχρονες θεωρίες αστικού σχεδιασμού, και αρχικά προτίθετο ο πληθυσμός να εγκατασταθεί περίπου 30.000. Αρχικά υγρότοπος και πυκνά δάση, η Hollywood είναι πλέον γνωστή για τις δασικούς λεωφόρους, την ισπανική αρχιτεκτονική, τα πάρκα και την paralία. Τα όρια του αρχικού σχεδιασμού πόλης περιείχαν την Hollywood Beach στο άκρο ανατολικά, και η κατασκευή του Hollywood Boulevard δημιούργησε προσκεκλημένη γραμμή όρασης στην paralία.
Το διάσημο Broadwalk 2.5 μίλια της Hollywood Beach χτίστηκε τη δεκαετία του 1920. Αυτό το πεζοδρόμιο πλάτους 30 ποδιών κατασκευάστηκε από σκυρόδεμα και μοντελοποιήθηκε μετά το boardwalk της Atlantic City, New Jersey. Επίσης τη δεκαετία του 1920, η Hollywood Beach έγινε σπίτι της μεγαλύτερης αίθουσας λουτρού της Florida, ενός καζίνο $250.000 και του ξενοδοχείου Hollywood Beach Hotel επτά ορόφων, $3.000.000. Σύμφωνα με το Τμήμα Αρχείων και Αρχείων Hollywood, "το ξενοδοχείο γρήγορα έγινε το χειμερινό σπίτι πολλών βορειών βιομηχανικών, επισκεπτόμενων κελεβριτί, και τόπος διαφόρων από τις πιο λαμπερές κοινωνικές εκδηλώσεις της Hollywood."
Η Hollywood Beach αντιμετώπισε ποικίλες προκλήσεις καθώς μεγαλώνει. Στις 18 Σεπτεμβρίου 1926, ένας κυκλώνας κατέστρεψε ακτοπλοϊκή ιδιοκτησία και σκότωσε δεκάδες πολίτες της Hollywood. Το βατράχιο προκάλεσε μείωση πληθυσμού και αξίας ιδιοκτησιών σε όλη την Hollywood και προκάλεσε επανάσταση από τους υπόλοιπους φορολογούμενους. Κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, το ξενοδοχείο Hollywood Beach Hotel χρησιμοποιήθηκε ως Σχολή Εισαγωγής και Εκπαίδευσης Πλοίου Πολέμου Η.Π.Α.
Μετά τον πόλεμο, το ξενοδοχείο Hollywood Beach Hotel ανανεώθηκε υπό νέα διαχείριση και γρήγορα έγινε σπίτι "της μεγαλύτερης πισίνας κολύμβησης και club καμπανάων στις Ηνωμένες Πολιτείες", σύμφωνα με το Τμήμα Αρχείων και Αρχείων Πόλεως Hollywood. Το 1958 το ξενοδοχείο Diplomat άνοιξε στην Hollywood Beach, γινόμενος γρήγορα νέα έλξη για κελεβριτί. Το υπόλοιπο της επέκτασης της πόλης κατά την после-πολεμική περίοδο συνέβη στα εσωτερικά όριά της, όπου χρειαζόταν χώρος για πληθυσμό που ξεπέρασε τα 125.000 το 1975.
Σήμερα, η Hollywood Beach προσφέρει πολλά ξενοδοχεία, καφέ, καταστήματα και εστιατόρια, δημόσιες δούσες και εγκαταστάσεις μπάνιου, σταθμούς ναυαγοσωστών και πρώτων βοηθειών, φωτισμένα μονοπάτια για νυχτερινή περίπατο, και πλήρες πρόγραμμα φεστιβάλ, συναυλίες, θέατρο και τουρνουά. Το Broadwalk, το οποίο τώρα περιλαμβάνει ξεχωριστή λωρίδα ποδηλασίας, καταχωρίστηκε σε άρθρο USA Today το 2005 με τίτλο "10 εξαιρετικοί τόποι για να περάσετε καλά σε ένα boardwalk". Το άρθρο ανέφερε ότι "όλη η σκηνή θυμίζει μια μικρή πόλη που συμβαίνει να καθεί σε μια παραλία με φοίνικες, πλήρης με ντόπιους που κατακτάνε τα αγαπημένα τους σκιερά σημεία".
