Ένα Βρετανικό Εξωτερικό Έδαφος στη Δυτική Καραϊβική, που βρίσκεται μόλις 480 μίλια από τη Μιάμι, τα Νησιά Cayman περιλαμβάνουν το κύριο νησί Grand Cayman και τα μικρότερα νησιά Little Cayman και Cayman Brac. Το κύριο αεροδρόμιο, Owen Roberts International, είναι στο Grand Cayman, και το Cayman Brac εξυπηρετείται από το Αεροδróμιο Charles Kirkconnell. Το Little Cayman είναι ένας πιο απομακρυσμένος, off-the-beaten-track προορισμός και φτάνει μόνο με ελικοπτερά πετόμενα σε προπέλερ στο Edward Bodden Airfield.
Περισσότερες από 55 διεθνείς πτήσεις την εβδομάδα εξυπηρετούν τα Νησιά Cayman, με την άμεση υπηρεσία από τη Μιάμι στο Grand Cayman από την Cayman Airways και την American Airlines να λογίζει 28 πτήσεις την εβδομάδα. Τα νησιά είναι επίσης κόμβος για ταξίδια εντός των Καραϊβών, και μια υπηρεσία μικρών πλοίων, η Cayman Express, μεταφέρει καθημερινά μεταξύ των τριών Caymans. Το εθνικό αεροπορικός, η Cayman Airways, διαθέτει στόλο πέντε Boeing 737 και δύο Twin Otters. Τα αεροδρόμια στο Grand Cayman και Cayman Brac μπορούν να χειριστούν jets· το Edward Bodden Airfield στο Little Cayman, από την άλλη πλευρά, είναι ένα ιδιωτικό, μη πιστοποιημένο αερολιμένα που εξυπηρετείται μόνο από την Cayman Express κατά τις ημερινές ώρες.
Συνολικά, οκτώ αεροπορικές εταιρείες διεξάγουν διεθνείς πτήσεις στα Νησιά Cayman, από τις Η.Π.Α., Καναδά και το Η.Β., αλλά η Cayman Airways, με το χαρακτηριστικό της Sir Turtle livery, έχει τις περισσότερες άμεσες πτήσεις από όλες. Η αεροπορική εταιρεία πετά άμεσα στο Σικάγο, Νέα Υόρκη, Tampa, Μιάμι, και Washington, D.C., στις Η.Π.Α.· Montego Bay και Kingston στη Τζαμαϊκα· Χάβανα, Κούβα και La Ceiba, Ονδούρα. Άλλες διεθνείς αεροπορικές εταιρείες περιλαμβάνουν την Air Canada και WestJet στο Τορόντο, Delta στην Ατλάντα, American Airlines στη Μιάμι, US Airways στη Σάρλοτ και Φιλαδέλφια, Continental στην Χιούστον, και United στην Χιούστον και Newark. Η πιο πρόσφατη προσθήκη είναι η JetBlue που πετά στη Νέα Υόρκη και Βοστώνη. Από το Η.Β., η British Airways πετά από το Λονδίνο στο Grand Cayman με διακοπή στη Νάσσο, Μπαχάμα.
Η Cayman Express λειτουργεί με πολλές καθημερινές πτήσεις 18 καρεκλών Twin Otter μεταξύ Grand Cayman, Little Cayman και Cayman Brac. Η Island Air τρέχει επίσης ιδιωτική υπηρεσία charter μεταξύ των νησιών. Εντός των Καραϊβών, καθημερινές πτήσεις Cayman Airways φτάνουν και αναχωρούν από την Kingston, και μια λιγότερο συχνή υπηρεσία που συνδέει το νησί με τη Montego Bay στη Τζαμαϊκα, La Ceiba στην Ονδούρα, Χάβανα και Παναμά. Η πτήση από την Ονδούρα είναι με την Sosa Airlines. Σημειώστε ότι πολλά regionale και εσωτερικά προγράμματα πτήσεων μειώνονται κατά τους μήνες της καταιγίδας, ιδιαίτερα γύρω στο Σεπτέμβριο.
Ιδιωτικά jets υποδέχονται στο Owen Roberts International και Charles Kirkconnell, αλλά το αεροδρόμιο του Little Cayman δεν έχει τις απαραίτητες τελωνειακές και μεταναστευτικές εγκαταστάσεις, και μέρη της πίστας είναι ακόμα χόρτο. Τα ιδιωτικά αεροπλάνα δεν απαιτούν ψηφιακό 406 ELT σήμα κινδύνου για να επισκεφθούν τα Νησιά Cayman.