Με το κλίμα ολόκληρο το χρόνο και την εγγύτητα στην ηπειρωτική Ηνωμένες Πολιτείες, το Puerto Rico είναι ελκυστικός προορισμός για ταξιδιώτες που θέλουν να φύγουν από τους ψυχρούς χειμώνες του Chicago. Αν και το San Juan έχει το μεγαλύτερο και ευκολότερο προσβάσιμο αεροδρόμιο, το Puerto Rico έχει διάφορα άλλα regional αεροδρόμια που μπορείτε να εξετάσετε. Μπορείτε να φτάσετε στο Puerto Rico από το Chicago σε λιγότερο από πέντε ώρες.
Τοποθετημένο στο Isla Verda, το Luis Munoz Marin International Airport στο San Juan (SJU), είναι το μεγαλύτερο αεροδρόμιο του Puerto Rico. Οι ταξιδιώτες από το O'Hare έχουν πολλές αεροπορικές να επιλέξουν που εξυπηρετούν το San Juan. Όλες οι μεγάλες αεροπορικές συμπεριλαμβανομένων American, Continental, Delta, JetBlue, Spirit Airlines, United και US Airways προσφέρουν πτήσεις στο San Juan. Ωστόσο, μόνο η American, United και USAir προσφέρουν nonstop πτήσεις, από τον Μάρτιο 2011.
Τοποθετημένο στο βορειοδυτικό μέρος του νησιού, το Aguadilla είναι γνωστό για τις παραλίες και το surfing. Το Rafael Hernandez International Airport, με κωδικό αεροδρομίου BQN, είναι το επόμενο μεγαλύτερο αεροδρόμιο στο νησί. Η Continental, JetBlue και Spirit Airlines πετάνε στο Aguadilla αλλά καμία δεν προσφέρει nonstop πτήσεις. Οι αεροπορικές παρέχουν συνδεδεμένες πτήσεις μέσω Newark, JFK ή Ft. Lauderdale.
Το Ponce είναι δεύτερο μεγαλύτερο από το San Juan και βρίσκεται στο νότιο κεντρικό μέρος του νησιού. Το Mercedita International Airport, με κωδικό αεροδρομίου PSE, εξυπηρετεί την περιοχή. Η Continental και JetBlue πετάνε στο Ponce· ωστόσο, όπως οι πτήσεις στο Aguadilla, δεν υπάρχουν nonstop πτήσεις. Οι πτήσεις JetBlue συνδέονται στο JFK airport και οι πτήσεις Continental συνδέονται στο Houston ή Newark.
Το τέταρτο μεγαλύτερο αεροδρόμιο είναι το Antonio Rivera Rodriguez Airport, με κωδικό αεροδρομίου VQS, στο Vieques. Φημισμένο για τον φωσφορεσцент όρμο, το Vieques είναι ένα νησί 21 μιλίων που βρίσκεται μεταξύ Puerto Rico και St. Thomas. Η Continental πετάει στο Vieques με δύο σταματήματα: ένα στο Houston και το άλλο στο San Juan. Επειδή το Vieques είναι μικρό νησί, μπορείτε να βρείτε πτήσεις μόνο σε turbo prop αεροσκάφη από το San Juan στο νησί.
