Αν και είναι ακριβότερες από τις συμβατικές κρουαζιέρες, οι διακοπές με chartered yacht στα Καραϊβικά έχουν πολλά πλεονεκτήματα. Για αρχή, δεν χρειάζεται να στέκεστε σε μεγάλες ουρές ενώ μπαίνετε και βγαίνετε από το πλοίο. Ακόμα καλύτερο είναι το γεγονός ότι οι περισσότερες από αυτές τις charter διακοπές επιτρέπουν στους επισκέπτες να σχεδιάσουν το itinerary και τις δραστηριότητες. Αυτό επιτρέπει επισκέψεις σε off-the-beaten-path σημεία που δεν είναι γεμάτα τουριστές. Οι chartered yacht διακοπές συχνά επιτρέπουν στους επισκέπτες να επιλέξουν μενού επίσης.
Βασιζόμενο στη Τόρτολα στα Βρετανικά Νησιά Virgin, το BVI Yacht Charters λειτουργεί ποικίλες γιάχτες που πλέουν στα Καραϊβικά στα Βρετανικά και Αμερικανικά Νησιά Virgin. Οι πλήρως εξοπλισμένες γιάχτες μπορούν να εξυπηρετήσουν ζευγάρια, οικογένειες ή μεγάλες ομάδες. Πέρα από την εξερεύνηση κοραλλιογενών ραφών, τα BVI charters επισκέπτονται προορισμούς συμπεριλαμβανομένων των νησιών Virgin Gorda, Beef Island, Jost Van Dyke, Peter και Mosquito. Διαθέσιμα και sailboat και powerboat charters. Τα πακέτα περιλαμβάνουν BVI Captain Only Yacht Charters. Αυτά τα charters είναι bemanned από πλωρώματα, αλλά οι πελάτες μπορούν να εξοικονομήσουν χρήματα μαγειρεύοντας samoi ή τρώγοντας στη χερσαία. Τα charters είναι για επτά νύχτες. Οι ταξιδιώτες μπορούν να πετήξουν στη Τόρτολα ή να ξεκινήσουν την κρουαζιέρα τους στη Σεν Τόμας.
Η Antigua Yacht Charters Ltd. έχει charters που επισκέπτονται προορισμούς συμπεριλαμβανομένων των Virgin Islands, Αντίγκουα, Σεν Μπάρτ, Σεν Μάρτιν, Γουαδελούπη, Μαρτινίκ και Γκρεナダ. Οι πελάτες έχουν την επιλογή charters σε ιστιοφόρα γιάχτες, motor yachts, καταμαράν και luxury power yachts. Τα πακέτα περιλαμβάνουν romantic getaways για μέλι ή εορτές, sailing διακοπές ή scuba diving excursions. Για παράδειγμα, ένα charter είναι ταξίδι μέλους στο 54πόδι yacht Magpie II. Αυτό το ταξίδι περιλαμβάνει κολύμπι με χελώνες και snorkeling τις ραφές στα Tobago Cays, και αστακομπάρμπεκιου σε απομονωμένη παραλία. Το charter επισκέπτεται επίσης το Petit Tabac, το οποίο είναι το νησί όπου ο Τζοννυ Ντεπ και η Κίρα Νάιτλι έμειναν απομονωμένοι στην ταινία "Πειρατές των Καραϊβικών".
Η Virgin Island Sailing Ltd. έχει yacht charters και καραϊβικές sailing διακοπές σε ποικίλες βάρκες. Ένα ιδιωτικό yacht charter με πλώρωμα περιλαμβάνει καπετάνιο και chef. Το rate περιλαμβάνει επίσης τα έξοδα πλώρου και όλα τα γεύματα. Στις περισσότερες περιπτώσεις, house wines και open bar περιλαμβάνονται. Ένα ταξίδι μπορεί να ξεκινήσει με embarkation σε γιάχτα στη Σεν Τόμας. Μετά από ένα απογευματινή κολύμπι, σερβίρεται δείπνο. Την επόμενη μέρα η γιάχτα φεύγει για Leinster Bay, ή Σεν Τζον, όπου οι επισκέπτες μπορούν να κάνουν snorkel και hiking. Άλλα χαρακτηριστικά αυτής της εβδομαδιαίας κρουαζιέρας περιλαμβάνουν επίσκεψη στο Jost van Dyke, πλώση στον Cane Garden Bay στη Τόρτολα και ταξίδι σε ένα πλωτό εστιατόριο και μπαρ. Η κρουαζιέρα πάει επίσης στο Πίτερ Island, όπου οι επισκέπτες μπορούν να κάνουν snorkel στο Great Harbor.
Μεταξύ των χαρακτηριστικών των καραϊβικών κρουαζιέρων που προσφέρει η Island Symphony Yacht Vacations είναι snorkeling, kayaking σε σπηλιά, πλώση στο Sir Francis Drake Channel, επίσκεψη σε μπαρ που προτιμούν οι κέλεμπριτι και diving στο naufragio ενός 17ου αιώνα βρετανικού ναυτικού πλοίου. Οι πελάτες καθορίζουν τους προορισμούς, επιλέγουν το μενού και σχεδιάζουν τις δραστηριότητες. Οι γιάχτες έρχονται με πλήρως συσκευασμένα μπαρ. Η Island Symphony έχει romance πακέτο που μεταφέρει ζευγάρια σε ερημικές παραλίες και παρέχει σαμπάνια για το μεσημέρι. Έχει επίσης family-themed yacht διακοπές με δραστηριότητες όπως θησαυροκινήγια.
