Η Holland America Line προσφέρει κρουαζιέρες σε όλο τον κόσμο με τον στόλο των 15 μεσαίων πλοίων της. Οι καραϊβικές κρουαζιέρες της Holland America αναχωρούν ολόχρονα από το Φορτ Λαουντερντέιλ και την Τάμπα, Φλόριντα, και επισκέπτανται μερικές από τις πιο δημοφιλείς και λιγότερο επισκέπτόμενες λιμάνες στην ανατολική, δυτική και νότια Καραϊβική, συμπεριλαμβανομένου του ιδιωτικού νησιού της εταιρείας, του Half Moon Cay.
Οι ανατολικά καραϊβικές κρουαζιέρες της Holland America αναχωρούν από το Φορτ Λαουντερντέιλ και πλέουν κυρίως 7- και 10νύχτια ταξίδια. Οι 7νύχτιες κρουαζιέρες είναι διαθέσιμες στο Eurodam, Nieuw Amsterdam και Westerdam και επισκέπτονται το Grand Turk, το Σαν Χουάν της Πουέρτο Ρίκο, το Σεν Τόμας ή το Σεν Μάρτα και το Half Moon Cay με δύο ημέρες στη θάλασσα. Οι 10νύχτιες κρουαζιέρες είναι διαθέσιμες στο Maasdam και επισκέπτονται τη Νάσαου των Μπαχάμες, το Σαν Χουάν, την Γουσταβία του Σεν Μπάρτ, τη Ροζό της Ντομίνικα, το Σεν Τζον της Αντίγκουα, το Σεν Τόμας και το Half Moon Cay με δύο ημέρες στη θάλασσα.
Η Holland America προσφέρει 7νύχτιες δυτικά καραϊβικές κρουαζιέρες από την Τάμπα στο Ryndam και από το Φορτ Λαουντερντέιλ στο Nieuw Amsterdam. Το Ryndam επισκέπτεται τους δυτικά καραϊβικούς λιμένες του Κι Γουέστ Φλόριντας, της Μπόλις Μπελίζ, της Μάχογκάνι Μπεϊ της Ονδούρας και της Κόστα Μάγια του Μεξικού με δύο ημέρες στη θάλασσα. Το Nieuw Amsterdam επισκέπτεται το Half Moon Cay, το Grand Turk, το Grand Cayman και το Κοζουμέλ του Μεξικού με δύο ημέρες στη θάλασσα.
Οι νότια καραϊβικές κρουαζιέρες της Holland America αναχωρούν από το Φορτ Λαουντερντέιλ σε 10-, 11- και 14νύχτια ταξίδια. Η 10νύχτια νότια καραϊβική κρουαζιέρα Seafarer στο Noordam επισκέπτεται το Half Moon Cay, το Grand Turk, τη Δομινικανή Δημοκρατία, τη Μπονέρη, την Κουρασάο και την Αρούμπα, ενώ η κρουαζιέρα Wayfarer στο Noordam επισκέπτεται το Σεν Μάρτα, τη Σεν Λουκία, τη Μπαρμπάντο και τη Μαρτινίκα. Οι 11νύχτιες διαδρομές στο Maasdam περιλαμβάνουν επισκέψεις στο Half Moon Cay, το Σεν Κιτς, τη Σεν Βισέντε, το Σεν Κρουα, τη Σεν Λουκία και το Σεν Μάρτα. Τα 14νύχτια ταξίδια επισκέπτονται συνδυασμό αυτών των λιμένων μαζί με την Τόρτολα και τη Γρενάδα.
Οι 10- και 11νύχτιες κρουαζιέρες Panama Canal Sunfarer της Holland America στο Zuiderdam αναχωρούν από το Φορτ Λαουντερντέιλ και επισκέπτονται την Αρούμπα, την Κουρασάο, τον Κανάλι της Παnama και την Κόστα Ρίκα. Η Holland America προσφέρει επίσης 14νύχτιες και μεγαλύτερες καραϊβικές κρουαζιέρες Collector's από την Τάμπα και το Φορτ Λαουντερντέιλ που επισκέπτονται ποικίλους λιμένες μεταξύ ανατολικής, νότιας και δυτικής Καραϊβικής.
