Το αεροδρόμιο Chicago Midway είναι προσβάσιμο με τρένο μέσω Orange Line της Transit Authority της πόλης. Το Midway Airport είναι ένα από δύο μεγάλα αεροδρόμια που λειτουργούν υπό το Department of Aviation του Chicago και είναι το μικρότερο από τα δύο. Αν και δεν υπάρχει υπηρεσία τρένου μέσα στο αεροδρόμιο όπως υπάρχει στο O'Hare International Airport, η Orange Line παρέχει στους επιβάτες υπηρεσία προς και από το Midway.
Η CTA Orange Line ταξιδεύει ανάμεσα στο downtown Chicago και Midway International Airport. Παρέχει επίσης υπηρεσία στην νοτιοδυτική πλευρά της πόλης. Λειτουργεί από Midway, που βρίσκεται στο νοτιοδυτικό Chicago, και κατευθύνεται downtown. Μετά ταξιδεύει σε κυκλική κίνηση γύρω από αυτό που ξέρεται ως Chicago Loop, τελικά φτάνοντας πάλι στο αεροδρόμιο. Αν οι επιβάτες είναι downtown, τυπικά διαρκεί περίπου 20 έως 25 λεπτά για να φτάσουν στο Midway μέσω Orange Line. Επιβάτες με αργές πτήσεις ή νωριές πτήσεις μπορούν εξακολουθούν να επωφεληθούν από Orange Line επειδή τρέχει τις περισσότερες ώρες κάθε μέρα. Ο μόνος χρόνος που το τρένο δεν τρέχει είναι από περίπου 1 έως 4 π.μ. και μετά 11 μ.μ. Κυριακές. Το CTA παρέχει στους επιβάτες bus service κατά αυτές τις ώρες· η υπηρεσία ονομάζεται N62 Archer. Το τιμολόγιο για ένα άτομο είναι $2.25 για βόλτα από αεροδρόμιο στο κέντρο της πόλης, από Αύγουστος 2010.
Ως μέρος του loop που ακολουθεί η Orange Line από Midway στο downtown Chicago και πίσω, οι επιβάτες μπορούν επίσης να πάρουν το τρένο σπίτι από το αεροδρόμιο. Οι ίδιες ώρες και χρεώσεις ισχύουν για επιβάτες είτε πάνε προς είτε από Midway. Για να πιάσετε Orange Line από Midway, πηγαίνετε λίγα meter ανατολικά του terminal όπου η γραμμή βρίσκεται στο κλειστό περίπτερο. Θα υπάρχουν πινακίδες που λένε πού βρίσκονται τα CTA τρένα στην πόλη. Υπάρχει επίσης πορτοκαλί γραμμή στο πάτωμα αεροδρομίου που οδηγεί τους επιβάτες στα τρένα.
Για ταξιδιώτες που χρειάζονται να φτάσουν ανάμεσα στο Midway και O'Hare airports, το CTA προσφέρει υπηρεσία τρένου. Ωστόσο, οι ταξιδιώτες πρέπει να χρησιμοποιήσουν τόσο Orange Line που εξυπηρετεί Midway όσο και Blue Line, που πηγαίνει O'Hare. Επιβάτες που φεύγουν Midway πρέπει να πάρουν Orange Line downtown και να πηδήξουν στο Blue Line που πηγαίνει O'Hare. Οι επιβάτες μπορούν να κάνουν αυτό είτε στο Clark ή Lake stops downtown, και τα δύο επιτρέπουν στους επιβάτες να μεταβούν στην άλλη γραμμή δωρεάν. Διαφορετικά, ένα επιπλέον μονό εισιτήριο από downtown στο O'Hare στο Blue Line είναι $2.25, από Αύγουστος 2010. Ολόκληρο το ταξίδι από Midway στο O'Hare διαρκεί περίπου δύο ώρες.
