Η διασταύρωση της 59ης Οδού και Madison Avenue βρίσκεται στην καρδιά του Midtown Manhattan, βαδιστής απόστασης από το Central Park και σπίτι του καταστήματος παιχνιδιών FAO Schwartz. Τουρίστες επισκέπτονται το κατάστημα κατά τις γιορτές για τις εκτεταμένες διακοσμήσεις. Άλλα καταστήματα κοντά: Polo Ralph Lauren και Bally. Η περιοχή έχει upscale και boutique ξενοδοχεία βαδιστής απόστασης.
Το λαμπερό Plaza Hotel στην 59η Οδό βλέπει το νότιο τέλος του Central Park, λιγότερο από 5 λεπτά από τη γωνία 59ης και Madison. Κατασκευασμένο το 1907, είναι ξενοδοχείο AAA five-diamond. Διακριτικά πολυτέλεια: υπηρεσία μπουτιλέρ 24 ώρες για τους ξένους των 102 σουίτων, μασάζ και θεραπείες σώματος στο Caudalie Vinotherapie Spa και fine dining στο Oak Room restaurant. Το ξενοδοχείο φιλοξενεί afternoon tea στο Palm Court· αυτό το εστιατόριο διαθέτει διακοσμημένο βιτρώ. Αξιοθέατα Central Park βαδιστής απόστασης: Central Park Zoo και Wollman Ice Skating Park.
Η διασταύρωση 59ης Οδού και Madison Avenue είναι ένα μπλοκ ανατολικά του Sherry Netherland· το ξενοδοχείο είναι απέναντι από την δυτική άκρη του Central Park. Το Sherry Netherland είναι 10 λεπτά βαδίζοντας από το Whitney Museum of Art και το Loeb Boathouse, λιμναίο εστιατόριο στο Central Park· καλοκαίρι προσφέρει εξωτερικές καθισμένες. Επιλογές αγορών στο ξενοδοχείο: A La Vieille Russie — αντοικίες — και Domenico Vacca — high-end ραπτοποιείο. Το εστιατόριο του ξενοδοχείου, Harry Cipriani, είναι fine dining διαμέρισμα δίπλα στο λόμπι· σερβίρει ιταλική κουζίνα.
Το Loews Regency Hotel στην Park Avenue είναι 5 λεπτά βαδίζοντας από τη διασταύρωση 59ης Οδού και Madison Avenue. Το σπα του ξενοδοχείου έχει ήρεμη ατμόσφαιρα και προσφέρει γυμναστήριο, ιδιωτικές συνεδρίες προπόνησης και σουηδικά μασάζ. Εστίαση στην ιδιότητα: 540 Park — δημοφιλές για επιχειρηματικά γεύματα — και Feinstein's — ζωντανό εστιατόριο με live cabaret ψυχαγωγία. Διαθέσιμες σουίτες με ένα και δύο υπνοδωμάτια. Οι φίλοι τέχνης είναι λιγότερο από 5 λεπτά από το Society of Illustrators Museum στην Park Avenue. Ο σταθμός μετρό στη Lexington Avenue και 63η Οδό είναι επίσης 5 λεπτά.
Το Four Seasons Hotel βρίσκεται στην γωνία Park Avenue και 57ης Οδού, λιγότερο από 10 λεπτά από 59η Οδό και Madison Avenue. Το ξενοδοχείο είναι δίπλα στο Pace Prints Gallery, με εκθέσεις σύγχρονης τέχνης· ανοιχτό Τρίτη έως Σάββατο. Το Late Show with David Letterman, καθημερινή τηλεοπτική εκπομπή, είναι ανοιχτό για το κοινό στο studio στην Broadway και 53η Οδό· γίνεται το απόγευμα, παρά τον τίτλο. Το Garden Restaurant σερβίρει πρωινό και μεσημεριανό σε δασική ατμόσφαιρα. Οι executive suites προσφέρουν θέα στο Central Park ή το mid-Manhattan skyline· μερικές έχουν εξωτερικές βεράντες.
