Το Amtrak παρέχει υπηρεσία στο Union Station της Chicago και οι ταξιδιώτες έχουν ποικιλία ξενοδοχείων εντός τριών μίλια από τον σταθμό να επιλέξουν. Τα ξενοδοχεία στην περιοχή Loop της Chicago εξυπηρετούν οικογένειες, ταξιδιώτες με κατοικίδια και επισκέπτες που θέλουν να απολαύσουν τις πιο πολυτελείς διαμονές της Windy City. Αυτά τα ξενοδοχεία σας βάζουν εντός blocks από τις πιο nổiμες αξιοθέασεις του Loop, όπως το Adler Planetarium και το Art Institute της Chicago, καθώς και τις αστικές οάσεις της Chicago όπως το Grant Park και το Millennium Park.
Το ξενοδοχείο Blackstone άνοιξε το 1910 και ήταν ο τόπος όπου το Republican Party επέλεξε τον Warren Harding ως υποψήφιο το 1920. Το Blackstone έκλεισε στα τέλη της δεκαετίας 1990, αλλά η Sage Hospitality Resources επένδυσε αργότερα 128 εκατομμύρια δολάρια στην ανακαίνιση του Blackstone και το ξενοδοχείο ξανάννοιξε τον Μάρτιο 2008. Το ξενοδοχείο τώρα καυχιέται σύγχρονο κέντρο γυμναστίας και το εστιατόριο Mercat a la Planxa, το οποίο σερβίрует ισπανική κουζίνα.
Το Millennium Knickerbocker Hotel της Chicago άνοιξε τον Μάιο 1927 και διατηρεί ακόμα κάποια αρχικά αρχιτεκτονικά χαρακτηριστικά, όπως το Crystal Ballroom του που διαθέτει κατεφυγμένο ταβάνι. Τα удобства του Millennium Knickerbocker είναι εξ ολοκλήρου σύγχρονα και αν και το Frommer's σημειώνει ότι τα δωμάτια ξένων είναι μικρά, βρήκαν τις διαμονές πολύ άνετα.
Το Hampton Inn and Suites της Chicago αφήνει τα παιδιά κάτω από 17 να μείνουν δωρεάν και παρέχει κονσόλες και παιχνίδια Nintendo για μεγαλύτερα παιδιά. Το ξενοδοχείο προσφέρει επίσης βρεφικά κρεβάτια και υψηλές καρέκλες atas request για νέους γονείς που ταξιδεύουν με νήπια.
The Affinia παρέχει επιτραπέζια και χαρτιά παιχνίδια για οικογένειες και θα φέρει βρεφικά κρεβάτια και καροτσάκια στα δωμάτια ξένων atas request. Το προσωπικό δίνει στα παιδιά ένα σακίδιο όταν κάνουν check-in το οποίο περιέχει έναν οδηγό Frommer's Chicago γραμμένο για παιδιά, μια ψηφιακή κάμερα και ένα scrapbook Chicago με αυτοκόλλητα.
Τα δωμάτια του Hotel Monaco έχουν καθένα ένα "meditation station", με μαξιλάρια διατεταγμένα μπροστά σε ένα παράθυρο εικόνας που κοιτάζει την πόλη, και το ξενοδοχείο προσφέρει διαμονή για τους ψηλούς ξένους του εξοπλισμένα με κρεβάτια μήκους εννιά ποδιών. Οι ξένοι μπορούν επίσης να απολαύσουν θεραπείες spa στο δωμάτιο, επιλέγοντας από μασάζ, προσώπους και θεραπείες σώματος.
Όλα τα δωμάτια ξένων στο 92-ώροφο Trump International Hotel and Tower έχουν κουζίνες και οι ξένοι μπορούν να έχουν έναν από τους σεφ του ξενοδοχείου ναprepare ένα γεύμα στο δωμάτιό τους. Η Oprah Winfrey απολαμβάνει το εστιατόριο Sixteen του ξενοδοχείου, συνιστώντας ανεκτίμητα το turkey burger του. Το New York Times συνιστά بشدة τους ξένους να επισκεφθούν το Rebar lounge του ξενοδοχείου, επαινώντας την πανοραμική θέα του Chicago River.
Ο Daniel Burnham χτίσε το ξενοδοχείο που φέρει το όνομά του το 1895, δημιουργώντας ένα από τα πρώτα skyscrapers της Αμερικής. Το προσωπικό του Burnham δίνει στους ξένους γλυκά κατοικιδίων όταν φτάνουν και το ξενοδοχείο προσφέρει υπηρεσίες pet sitting και dog walking. Το Burnham's Pets in the City Package προσφέρει premium διαμονή μαζί με Kimpton δεσμή και βιβλίο οδηγιών pet message.
Το Amalfi hotel βρίσκεται εντός απόστασης περπάτηματος από τα οικονομικά και θεατρικά διαμερίσματα της Chicago και δεν χρεώνει χρέωση κατοικιδίων ή επιβάλλει περιορισμούς βάρους στους κατοικίδια. Οι ξένοι μπορούν να μείνουν με όσα κατοικίδια θέλουν. Το Pamper Your Pooch Pet Package του ξενοδοχείου έρχεται με διαμονή premium overnight, κρεβάτι και μπολ κατοικιδίου, τσάντα με γλυκό και παιχνίδι κατοικιδίου, και τον οδηγό της πόλης για ιδιοκτήτες κατοικιδίων.
