Η Chicago Trolley and Double Decker Co. λειτουργεί για περισσότερο από 17 χρόνια, μεταφέροντας sightseers σε τουρ του Magnificent Mile, Navy Pier και του Museum Campus καθώς και καθ' όλο μέρος των γειτονιών του Σικάγου. Η εταιρεία προσφέρει διαφορετικά επίπεδα των τουρ της, μερικά που διαρκούν μόνο ώρες ενώ άλλα μπορούν να απολαυστούν κατά μήκος πολλαπλών ημερών. Όποιος κι αν είναι ο περιορισμός χρόνου σας, οποιοδήποτε από τα τουρ θα σας αφήσει με διαπεραςμένη εντύπωση της Πόλης των Μεγάλων Ωμών.
Το "Signature Tour" της Chicago Trolley & Double Decker Company έχει 15 στάσεις, ξεκινώντας από το Millennium Park. Το trolley θα ταξιδέψει από το πάρκο και θα πάει βόρεια και δυτικά για να δει τη Γέφυρα Michigan Avenue και το Theater District. Θα σας μεταφέρει από το Navy Pier και βόρεια στην Michigan Avenue, πέρα από το NBC Tower και το Chicago Tribune. Θα φτάσει μέχρι το John Hancock Building και μετά πίσω νότια από το Willis Tower. Το τουρ τελειώνει στο Macy's στην State Street.
Το "North Neighborhood Tour" της Chicago Trolley & Double Decker Company είναι εποχιακό, και το 2011, είναι διαθέσιμο μόνο από 28 Μαΐου έως 5 Σεπτεμβρίου. Το τουρ ξεκινά από το Millennium Park και ταξιδεύει βόρεια στην LaSalle, όπου σας μεταφέρει από το Chicago History Museum και στο Lincoln Park στην Clark Street. Θα περάσετε από το Lincoln Park Zoo, το οποίο είναι δωρεάν για επισκέπτες αν αποφασίσετε να κατεβείτε. Από το ζώο, θα συνεχίσετε βόρεια στο Boystown, και θα δείτε το Briar Street Theatre, σπίτι του Blue Man Group. Η τελική στάση στο ταξίδι είναι στο Wrigleyville, στο σπίτι των Chicago Cubs: Wrigley Field.
Το "West Neighborhood Tour" της Chicago Trolley & Double Decker Company είναι εποχιακό, και το 2011, είναι διαθέσιμο μόνο από 28 Μαΐου έως 5 Σεπτεμβρίου. Ξεκινώντας από το Millennium Park, η δυτική ξενάγηση θα σας μεταφέρει μέσω της Κινεζικής Πόλης και της Little Italy του Σικάγου. Από εκεί, θα περάσετε από τα Harpo Studios, σπίτι της Oprah — τουλάχιστον για λίγο ακόμα, από τον Οκτώβριο 2010. Η τελευταία στάση στο τουρ είναι στο Greektown, όπου μπορείτε να βρείτε μερικά από τα καλύτερα γύρους στο Σικάγο. Το Greektown είναι ακριβώς βόρεια του Πανεπιστημίου Illinois στο Σικάγο, οπότε αν είστε στην πόλη κοιτώντας σχολεία, αυτό το trolley θα σας βοηθήσει να γνωρίσετε την περιοχή του UIC.
Το "South Neighborhood Tour" της Chicago Trolley & Double Decker Company είναι εποχιακό, και το 2011, είναι διαθέσιμο μόνο από 28 Μαΐου έως 5 Σεπτεμβρίου. Αυτό το τουρ φεύγει από το Millennium Park και ταξιδεύει κάτω κατά μήκος του Lake Shore Drive προς το Hyde Park του Σικάγου, σπίτι του Προέδρου Barack Obama. Η μιά άλλη στάση στο τουρ είναι το Μουσείο Επιστήμης και Βιομηχανίας.