Η Cumberland κάθεται στο δυτικό μέρος του Maryland στα βουνά των Απαλαχών, λίγο νοτιότερα των συνόρων της Πενσυλβανίας. Είναι περίπου 130 μίλια από το Washington, D.C. και το Baltimore, και 100 μίλια από το Pittsburgh. Η αγροτική και βουνώδης τοποθεσία προσφέρει έναν αριθμό ευκαιριών για τους λάτρεις της εξωραϊστικής ζωής να μείνουν απασχολημένοι με πεζοπορία, ποδηλασία, κολύμπι, κατασκήνωση, γκολφ και άλλα.
Η διαδρομή Great Allegheny Passage τρέχει από την Cumberland μέχρι το Pittsburgh, κυλινδούμενη 135 μίλια μέσω όμορφου αγροτικού τοπίου. Ακολουθεί τη διαδρομή του τώρα χαμένου σιδηροδρομικού συστήματος που ποτέ συνδέει τις δύο πόλεις. Η διαδρομή μπορεί να πεζοπορηθεί ή να ποδηλατηθεί, και по το δρόμο υπάρχουν ευκαιρίες για ψάρεμα, πεζοπορία, κατασκήνωση και μελέτη φύσης. Τμήματα της διαδρομής είναι ανοιχτά για ιππασία, συμπεριλαμβανομένης της περιοχής μεταξύ του κοντινού Frostburg και των συνόρων της πολιτείας. Χειμώνα, επιτρέπεται το χιονοδρομικό cross-country.
Εκτείνεται από την Cumberland στο Washington, D.C. ένα άλλο σύστημα διαδρομών που τρέχει κατά μήκος του παλιού κανάλι Chesapeake and Ohio, το οποίο παρείχε μεταφορές μεταξύ Cumberland και της πρωτεύουσας τον 18ο και 19ο αιώνα. Οι πεζοπόροι θα απολαύσουν το C&O Towpath, αλλά το Trestle Walk προσφέρει μια ωραία εναλλακτική λύση στη πιο σκληρή διαδρομή. Η πόλη έχει ένα κέντρο επισκεπτών κατά μήκος της διαδρομής και πολλά να κάνει και να επισκεφθεί. Η διαδρομή προσφέρει πρόσβαση στον ποταμό Potomac και τόπους για πεζοπορία, ποδηλασία, τρεξιμο και απολαύση του τοπίου.
Εντοπισμένο μόλις εξακοσί μίλια από την Cumberland, το Rocky Gap State Park προσφέρει έναν αριθμό δραστηριοτήτων κεντρικά στη λίμνη Habeeb. Το πάρκο 3.000 στρεμμάτων διαθέτει διαδρομή που κυκλώνει όλη τη λίμνη και πολλές ευκαιρίες για βαρκάρισμα, κολύμπι, πεζοπορία, ποδηλασία, κατασκήνωση και γενική αναψυχή. Διαθέτει επίσης πτηνοπάρκο με εκπαιδευτικά προγράμματα, αμφιθέατρο και περγόλες για ομαδικές εκδηλώσεις. Επιπλέον, υπάρχει όριο κυνηγιού, συμπεριλαμβανομένου ξεχωριστού όριου τοξοβολίας.
Υπάρχουν διάφορα γκολφ πεδία γύρω από την Cumberland συμπεριλαμβανομένου του Rocky Gap Golf Course. Ένα γκολφ πεδίο υπογραφής Jack Nicklaus, είναι υφασμένο στην καρδιά του Rocky Gap State Park. Το Maplehurst Country Club επίσης προσφέρει δημόσιο πεδίο μίλια από το κέντρο της πόλης. Το Fore Sisters Golf Course στο κοντινό Rawlings, Maryland, προσφέρει μια άλλη ευκαιρία για γκολφιστές. Όλα τα τρία προσφέρουν 18-λοχια, par-72 πεδία με περισσότερο από 6.600 γιάρδες fairways, roughs και παγίδες.
