Είτε είναι πρώτα ραντεβού είτε τυχαία βραδιά έξω, η πάειν στον κινηματογράφο είναι πάντα δημοφιλής επιλογή ψυχαγωγίας. Για κατοίκους και τουρίστες στο και γύρω από Winchester, Indiana, υπάρχουν διάφοροι κινηματογράφοι για επιλογή, συμπεριλαμβανομένων chain theaters, ανακατασκευασμένων θεάτρων και ακόμα drive-in κινηματογράφο, για носталγικούς κινηματογραφφίλους.
Το Town Square Cinema, το οποίο ανακατασκευάστηκε το 2009, χαρακτηρίζει τρία τεράστια οθόνες ταινίας, δείχνοντας τις τελευταίες και πιο δημοφιλείς νέες κυκλοφορίες ταινιών. Το θέατρο χαρακτηρίζει εβδομαδιαίες προσφορές, όπως «Αγοράστε Ένα, Πάρτε Ένα Δωρεάν» και «Φέρτε Το Δικό Σας Bowl» για αναπλήρωση popcorn. Το Town Square είναι επίσης διαθέσιμο για ενοικίασεις και παρέχει υποστήριξη για video game και DVD parties, καθώς και slide show παρουσιάσεις για επιχειρήσεις.
Για κινηματογραφφίλους που πονούν για τις ημέρες drive-in ταινιών, το Winchester χαρακτηρίζει το Shannon's Airline Auto Theatre. Το drive-in είναι ανοιχτό από Απρίλιο έως Οκτώβριο, και προβάλει double-features κάθε βράδυ. Κατά την άνοιξη και φθινόπωρο, το θέατρο είναι ανοιχτό μόνο Σαββατοκύριακα, αλλά κατά το καλοκαίρι είναι ανοιχτό επτά βράδυ την εβδομάδα. Η είσοδος είναι $5 για ενήλικες, δωρεάν για παιδιά και στις Τρίτες ολόκληρο το αυτοκίνητο κερδίζει είσοδο για $5. Snacks είναι διαθέσιμα σε on-site concession counter.
Τοποθετημένο στο κοντινό Muncie, το AMC Showplace 12 χαρακτηρίζει σύγχρονο multiplex κινηματογράφου με τις τελευταίες κυκλοφορίες ταινιών. Το AMC καυχιέται πλήρες concession counter και έχει 3-D ικανότητα για κάθε μια από τις οθόνες του. Οι κινηματογραφφίλοι μπορούν να αγοράσουν εισιτήρια online στο amctheatres.com ή προσωπικά στο θέατρο.
Αντικαθιστώντας ένα επιπλωτικό και dime store, το The Ritz Theatre άνοιξε τις πόρτες του το 1989 με εστίαση στην προβολή first run ταινιών με προσιτή τιμή. Το θέατρο χαρακτηρίζει δύο μεγάλες οθόνες και πλήρες concession stand.
