Με πληθυσμό σχεδόν 3 εκατομμύρια ανθρώπων, το Σικάγο είναι μια από τις μεγαλύτερες πόλεις στις Ηνωμένες Πολιτείες. Το 1885, το Σικάγο ήταν ο τόπος του πρώτου skyscraper του κόσμου, το Home Insurance Company building. Από τότε, η πόλη έχει γίνει ένα τεράστιο τουριστικό προορισμό με περισσότερους από 45 εκατομμύρια ανθρώπους που επισκέφθηκαν το 2007, όπως αναφέρει το Explore Chicago. Η Windy City είναι εύκολο μέρος να γνωρίσετε ανθρώπους και να συμμετάσχετε σε κοινωνικές δραστηριότητες.
Ένα αγαπημένο pastime στο Σικάγο από το 1914 είναι η πάροια σε παιχνίδια baseball στο Wrigley Field, το οποίο καθίζει 41.160. Είτε είστε επισκέπτης είτε κάτοικος του Σικάγο, το Wrigley Field είναι εξαιρετικό μέρος να συζητήσετε με τον ξένο δίπλα σας ή να συμμετάσχετε με άλλους στην υποστήριξη των Cubs.
Το Σικάγο είναι σπίτι ενός 18-μιλίου lakefront path που χαρακτηρίζει μεγάλο αριθμό καλοκαιρινών δραστηριοτήτων. Το lakefront είναι δημοφιλές spot για τους κατοίκους να επισκεφθούν και εξίσου δημοφιλές spot για να συναντηθούν με άλλους κατοίκους. Η περιοχή προσφέρει έναν αριθμό recreational sports, όπως softball και κολύμπι, για κατοίκους ή επισκέπτες.
Το Chicago summer dance festival, hosted by the Chicago Department of Cultural Affairs, χαρακτηρίζει χορό από όλο τον κόσμο. Δεκάδες bands παίζουν μουσική όπως salsa, cha-cha, και swing στο μεγαλύτερο dance festival στις Ηνωμένες Πολιτείες με πάνω από 100.000 επισκέπτες το 2009. Κάθε βράδυ, επαγγελματίες χορευτές δίνουν δωρεάν μαθήματα χορού σε ένα open-air 4.600 τετραγωνικά πόδια δάπεδο.
