Το Τμήμα Ψαριών και Άγριας Ζωής Βερμόντ εκτιμά μεταξύ 4.600 και 5.700 μαύρες άρκους (ursus americanus) ζουν στο Βερμόντ το 2010, με τις περισσότερες άρκους να κατοικούν τη μέση σπονδυλική ή τις κεντρικές κορυφές των Πράσινων Ορέων. Το Long Trail του Βερμόντ ακολουθεί επίσης τη μέση σπονδυλική των Πράσινων Ορέων από το σύνορο της ρεσιฐα Μασαχουσέτης έως το βόρειο σύνορο με την Καναδά. Με μερικές απλές προετοιμασίες, μια θέα άρκουδας στο Long Trail δεν πρέπει να είναι κρίση για τους πεζοπόρους ή για την άρκουδα.
Οι μαύρες άρκουδες είναι απρόβλεπτες και потенциаль επικίνδυνες. Εκτός αν ξαφνιστούν ή εκπλαγούν, οι μαύρες άρκουδες συνήθως εντοπίζουν και αποφεύγουν τους ανθρώπους. Το να κάνετε θόρυβο, η αποφυγή πεζοπορίας τη νύχτα και η γνώση του περιβάλλοντος μπορούν όλα να βοηθήσουν να αποφύγετε μια ξαφνική σύγκρουση με μαύρη άρκουδα. Ποτέ μην προσεγγίσετε μια μαύρη άρκουδα. Αν μια άρκουδα προσεγγίσει, μην πανικοβληθείτε και μην τρέξετε, αλλά παραταθείτε αργά κάνοντας επιθετικές γέστες και θόρυβο. Στην απίθανη περίπτωση επίθεσης μαύρης άρκουδας, μην παίξετε νεκρός. Αντ' αυτού, το Κέντρο Πληροφοριών Άγριας Ζωής προτείνει να μάχεστε με κάθε διαθέσιμο όπλο συμπεριλαμβανομένων χεριών, πέτρας, ξύλων και ιδανικά πιπεριού σπρέι.
Το Long Trail είναι το παλαιότερο μακράς απόστασης μονοπάτι πεζοπορίας στις Ηνωμένες Πολιτείες. Σύμφωνα με τον Green Mountain Club το Long Trail ήταν η εμπνευση για το Appalachian Trail. Στην πραγματικότητα το Appalachian trail συγχωνεύεται με το Long Trail για περισσότερες από 100 μίλια πριν τα δύο μονοπάτια αποκλιθούν με το Long Trail κατευθυνόμενο προς το καναδικό σύνορο και το Appalachian Trail κατευθυνόμενο προς το Μέιν. Ημερήσιοι πεζοπόροι μοιράζονται το Long Trail με μακράς απόστασης βελονοφόρους, συμπεριλαμβανομένων εκείνων που πεζοπορούν ολόκληρο το μήκος του Appalachian Trail.
Ο Green Mountain Club, η ομάδα που είναι υπεύθυνη για τη συντήρηση του συστήματος Long Trail, διατηρεί δεκάδες καταφύγια και κατασκηνώσεις langs το μονοπάτι. Αυτά τα πρωτόγονα καταφύγια και τόποι καμπινγκ σκαμπόκ είναι διαθέσιμες με βάση την σειρά άφιξης. Το καμπινγκ επιτρέπεται στην πίσω χώρα ή τις αναπτυσσόμενες ενότητες του μονοπατιού. Το Long Trail διασχίζει κρατική γη, ομοσπονδιακή γη και ιδιωτική ιδιοκτησία, κάθε τύπος ιδιοκτησίας έχει διαφορετικούς κανονισμούς για καμπινγκ.
Σύμφωνα με τον "Long Trail Guide" που επεξεργάστηκε από τον Steve Laose, το Long Trail είναι 326 πόδια πάνω από την سطح της θάλασσας στο χαμηλότερο υψόμετρό του και 4.393 πόδια πάνω από την surface της θάλασσας στο υψηλότερο σημείο του. Το μονοπάτι αξιολογείται ως "δύσκολο" από τον οδηγό. Διάφορα "εύκολα" και "μέτρια" ημερήσια πεζοπορίες Long Trail περιγράφονται στον "Day Hiker's Guide to Vermont" που επεξεργάστηκε από τη Mary Lou Recor. Οι μαύρες άρκουδες είναι γνωστές να κατοικούν όλες τις περιοχές άγριας φύσης που περιβάλλουν το Long Trail. Η μεγαλύτερη συγκέντρωση πληθυσμού μαύρων αρκούδων βρίσκεται στα βόρεια τμήματα του μονοπατιού κοντά στο καναδικό σύνορο.
Το χειμώνας, όταν οι μαύρες άρκουδες είναι σε ξενώση, είναι η λιγότερο πιθανή περίοδος του χρόνου να αντιμετωπίσετε μια μαύρη άρκουδα ενώ πεζοπορείτε το Long Trail. Ο χειμωνιάτικος καιρός, ωστόσο, προσφέρει άλλες προκλήσεις για τους πεζοπόρους· η θέρμανση δεν παρέχεται στα καταφύγια langs το Long Trail και οι υψηλότερες υψόμετρες στο μονοπάτι μπορούν να γίνουν σχεδόν αδύνατες να διαβαθούν λόγω βαριάς χιονόπτωσης. Η άνοιξη μετά την ξενώση μαύρων αρκούδων και το φθινόπωρο αμέσως πριν την ξενώση είναι οι περιόδους μεγαλύτερης δραστηριότητας. Το Long Trail είναι κλειστό από mediados Απριλίου έως τέλη Μαΐου και αρχές Οκτωβρίου έως mediados Δεκεμβρίου για να προστατευτεί το μονοπάτι από βαριά πεζοπορία κατά αυτά τα υγρά χρονικά διαστήματα ή "εποχές λάσπης."