Οι έφηβοι μπορούν να είναι επιλεκτικοί, μπαρνιάρικοι ή δύσκολοι να κατανοηθούν, αλλά στη Σικάγο τουλάχιστον μένουν απασχολημένοι. Θέα από το φερέστερ του Navy Pier, ή πατινάζ στη πόλη. Για ghost hunters: tours φεγγιτών τοποθεσιών. Φίλους mall: 8-όροφο trendy mall στο Water Tower Place.
Οι έφηβοι λατρεύουν τα malls: vitrine, τάσεις, συνάντηση άλλων. Το Water Tower Place: upscale με high-end boutiques (Abercrombie & Fitch, Godiva, Coach, Oakley, Sephora). Σε 74-όροφο skyscraper, 758.000 τ.φ., 8 όροφοι, 100+ καταστήματα. Live θέατρο, εστιατόρια, γυαλιστερό ασανσέρ. Ώρες: Δευτ-Σαβ 10πμ-9μμ, Κυρ 11πμ-6μμ.
Παραλιακό πάρκο/luuna park >50 acres: attractions, πάρκα, καταστήματα, εστιατόρια. Στο Pier Park (άνω όροφος): φερέστερ 150ft, κλασικά κουνουπιές, καρουσέλ, μίνι γκολφ. Bike and Roll Chicago: ενοικίαση ποδηλάτων/πατινιών για εξερεύνηση. Ώρες: Κυρ-Πεμ 10πμ-8μμ, Παρ-Σαβ 10πμ-10μμ.
Έφηβοι ενδιαφερόμενοι για υπερφυσικό: haunted tour χρωματιστού παρελθόντος. Μεγάλη Πυρκαγιά 19ος αιώνας, μαφία 1920s-30s -> ghost stories. Οδηγοί experts, έφηβοι φοβούνται. Tours καθημερινά 7μμ και 10μμ. Κράτηση συνιστάται, special events όλο το χρόνο.
