Η Σικάγο είναι εξαιρετικός προορισμός για οικογενειακές διακοπές. Πέρα από μουσεία παγκόσμιας κλάσης με φιλικές προς τα παιδιά εκθέσεις, η Σικάγο προσφέρει μοναδικές εμπειρίες που κάθε μέλος της οικογένειας μπορεί να απολαύσει. Από δωρεάν πυροτεχνημάτων πάνω στη Λίμνη Michigan έως μπαλλοντέμες στο Wrigley Field, η Σικάγο προσφέρει δραστηριότητες που είναι και ageless και timeless.
Η Σικάγο καυχιέται μερικά από τα κορυφαία μουσεία στον κόσμο. Μεταξύ αυτών περιλαμβάνονται το Field Museum of Natural History, John G. Shedd Aquarium, το Adler Planetarium & Astronomy Museum και το Museum of Science and Industry (MSI). Τα μουσεία, με εξαίρεση το MSI, είναι βολικά τοποθετημένα κοντά η ένα στο άλλο στο Museum Campus της Σικάγο νότια του Grant Park. Κάθε μουσείο παρέχει εκθέσεις και hands-on εκπαιδευτικές δραστηριότητες για παιδιά. Τα περισσότερα έχουν "free days" που μπορούν να βρεθούν στα sites των μουσείων.
Η Σικάγο προσφέρει εξαιρετικές εξωτερικές τοποθεσίες για παιδιά και οικογένειες να απολαύσουν την ανεμοστρόβιλη πόλη. Κατά τους καλοκαιρινούς μήνες, οι επισκέπτες μπορούν να απολαύσουν φεστιβάλ στο Grant Park ή ένα ήρεμο περίπατο langs το lakefront. Αפילו οι βιαίοι χειμώνες της Σικάγο παρέχουν κάτι για όλους να απολαύσουν. Τα πιο διακριτικά χαρακτηριστικά των χειμώνων της Σικάγο είναι το παγοδρόμιο στο Millennium Park ή Navy Pier, Zoo Lights στο Lincoln Park Zoo, Christkindlmarket στο Daley Plaza και shopping langs το Magnificent Mile.
Ένα από τα πιο εξαιρετικά προσελκυστικά στη Σικάγο είναι η αρχιτεκτονική. Μια πόλη που μια φορά καταστράφηκε ολοκληρωτικά από μια φωτιά ξαναχτίστηκε για να γίνει φιλοξενός της Παγκόσμιας Έκθεσης του 1893 και η πρωτεύουσα των skyscrapers του κόσμου. Αν και είναι καλύτερο να συμμετάσχετε σε μια architektonική tour με το Chicago Architecture Foundation, τα must-see sites περιλαμβάνουν το Sears Tower, το Hancock Observatory και τη Buckingham Fountain.
