Ένα από τα πρώτα παιχνίδια υπολογιστών που διανεμήθηκαν στο εμπόριο, το The Oregon Trail αναπτύχθηκε το 1971 και κυκλοφόρησε για πρώτη φορά το 1974 για τον κεντρικό υπολογιστή PDP-10. Η ιδέα για το παιχνίδι ήρθε στον προγραμματιστή Don Rawitsch κατά τη διάρκεια της διαδρομής του από τη Νέα Υόρκη στο Όρεγκον το 1971. Ο Rawitsch άρχισε να γράφει το παιχνίδι όταν επέστρεψε στο Carleton College, όπου ήταν φοιτητής εκείνη την εποχή.
Καθώς το παιχνίδι έγινε δημοφιλές στα σχολεία του Όρεγκον, οι παίκτες ζήτησαν μια έκδοση που θα τρέχει σε μικρότερους μικροϋπολογιστές 8-bit όπως το Apple II. Ο Rawitsch και ένας δευτεροετής φοιτητής του Carleton ονόματι Bill Heinemann το επαναπρογραμμάτισαν σε C και το μετέφεραν στο Apple II το 1978 και δημοσιεύτηκε το 1985 για άλλους μικροϋπολογιστές. Το παιχνίδι μεταφέρθηκε επίσης στους περισσότερους σύγχρονους οικιακούς και προσωπικούς υπολογιστές από εταιρείες όπως η Brøderbund, η οποία διένειμε το παιχνίδι.
