Το Σικάγο είναι καυτός τόπος δραστηριότητας, ανεξάρτητα από την εποχή ή την ώρα της ημέρας. Πάντα υπάρχει κάτι να κάνετε, είτε είστε σε επιχειρηματικό ταξίδι μόνοι, ρομαντική απόδραση με τον αγαπημένο σας ή οικογενειακές διακοπές. Αυτό το κάνει τόσο ελκυστικό για ένα Σαββατοκύριακο.
Για τους φίλους του αθλητισμού, το Σικάγο πραγματικά είναι όνειρο που γίνεται πραγματικότητα. Ίσως πουδαμό αλλού οι οπαδοί δεν είναι τόσο ανταγωνιστικοί και παθιασμένοι για τις αγαπημένες τους ομάδες. Οι φίλοι του ποδοσφαίρου μπορούν να δουν τους Chicago Bears στο Soldier Field και οι φίλοι του μπέιζμπολ να απολαύσουν είτε τους Cubs στο Wrigley Field είτε τους White Sox στο US Cellular Field. Η παλιά ομάδα του Michael Jordan, οι Bulls, και η χόκεϊ ομάδα Chicago Blackhawks παίζουν στο United Center.
Το Σικάγο είναι γνωστό και για τη μουσική του. Μπλουζ, τζαζ, γκόσπελ, για να πούμε λίγα, έχουν ισχυρές ρίζες εκεί. Πολλά μέρη παίζουν όλες τις ποικιλίες μουσικής ακριβώς στην καρδιά της πόλης, και οι δρόσιες εμφανίσεις είναι συνηθισμένες.
Το Aragon Ballroom χαρακτηρίζεται από μοναδικό, ισπανικό εσωτερικό, και φιλοξενεί όχι μόνο συναυλίες αλλά και άλλων ζωντανών γεγονότων. Το Victoria Theatre, γνωστότερο ως The Vic Theatre, προβάλει ταινίες όταν δεν φιλοξενεί ζωντανή μουσική, ενώ το Congress Theater αφοσιώνεται αποκλειστικά σε μουσικές εμφανίσεις. Φυσικά το Chicago Theatre, ένα από τα πιο ιστορικά, έχει γεμάτο πρόγραμμα shows. Αυτά είναι μόνο τέσσερα από τα πολλά μέρη ζωντανών εμφανίσεων της πόλης.
Το Σικάγο έχει περισσότερες από 30 παραλίες και υποδομή για περισσότερες από 5.000 βάρκες, και είναι σπίτι εξαιρετικού αριθμού πάρκων. Το Lincoln Park, το μεγαλύτερο της πόλης, καλύπτει 1.200 εκτάρια και έχει περισσότερους από 20 εκατομμύρια επισκέπτες το χρόνο. Το 2004 ολοκληρώθηκε η εργασία στο γειτονικό Millennium Park, το οποίο γίνεται σημαντική ελξιμότητα. Αν φέρνετε παιδιά, σταματήστε στο Brookfield Zoo, που καλύπτει περισσότερες από 200 εκτάρια και χαρακτηρίζει حوالي 450 είδη ζώων.
Άλλη διασκεδαστική οικογενειακή επιλογή είναι ο Χικάγο Botanic Garden; ένας "ζωντανός φυτικός κήπος" 385 εκταρίων που είναι ανοιχτός κάθε μέρα μέχρι ηλιοβασίλεμα. Έχει 26 διαφορετικούς κήπους, κάθε ένας εκθέτει διάφορες ποικιλίες λουλουδιών, φυτών και δέντρων.
