Το να πάτε την οικογένειά σας να επισκεφθεί την Κούβα είναι δύσκολο αλλά όχι αδύνατο, αν αποκτήσετε άδεια ταξιδιού από το Τμήμα Ταμείου των ΗΠΑ. Αποδεκτοί λόγοι για επίσκεψη στην Κούβα περιλαμβάνουν· επίσκεψη συγγενών, εργασία ως δημοσιογράφος, κυβερνητικό ταξίδι, ανθρωπιστικές αιτίες, έρευνα, ανώτερες εκπαιδευτικές 시리즈, αθλητικοί αγώνες και καλλιτεχνικές εμφανίσεις. Οι ΗΠΑ δεν έχουν πρεσβεία στην Κούβα, αν και υπάρχουν πρεσβευτικές υπηρεσίες διαθέσιμες για αμερικανούς πολίτες στη Χάβανα. Σύμφωνα με το Τμήμα Εξωτερικών των ΗΠΑ, η Κούβα είναι σχετικά σταθερή και ασφαλής, εκτός από μικροεγκλήματα όπως κλοπή τσέπης.
Οι περισσότεροι ταξιδιώτες στην Κούβα από τις ΗΠΑ φτάνουν στη χώρα από τον Καναδά, το Μεξικό, την Ιαμαΐκα ή τις Μπαχάμες. Πολλές μεγάλες αεροπορικές εταιρείες ταξιδεύουν στην Κούβα, συμπεριλαμβανομένων της Air France, Air Canada και Air Jamaica. Επιπλέον, η Cubana de Aviacion, η εθνική αεροπορική εταιρεία της Κούβας, έχει πτήσεις από περιφερειακά νησιά, Μεξικό, Καναδά και Λονδίνο. Όταν φτάσετε στην πύλη της χώρας σας, θα χρειαστείτε να πάρετε μια κάρτα τουρίστη της Κούβας, η οποία πρέπει να συμπληρωθεί πριν την άφιξή σας στην Κούβα. Για να ολοκληρώσετε την κάρτα, θα χρειαστείτε το διαβατήριό σας, το εισιτήριο επιστροφής αεροπορικά και το όνομα του ξενοδοχείου όπου θα μείνετε.
Είναι δύσκολο να αγοράσετε αεροπορικά εισιτήρια online στην Κούβα και μόνο λίγα ταξιδιωτικά πρακτορεία έχουν άδεια να κλείνουν πτήσεις. Online ταξιδιωτικές υπηρεσίες όπως η Cuba Linda και η Cuba Travel USA μπορούν να βοηθήσουν με την κράτηση πτήσεων και ξενοδοχείων, αλλά πρέπει επίσης να λειτουργούν με τους ίδιους περιορισμούς όπως τα άλλα ταξιδιωτικά πρακτορεία.
Οι ταξιδιώτες από τις ΗΠΑ πρέπει να βεβαιωθούν ότι έχουν άφθονα μετρητά μαζί τους, καθώς καμία αμερικανική πιστωτική κάρτα ή κάρτα τράπεζας δεν θα λειτουργήσει στην Κούβα. Σύμφωνα με το Lonely Planet, οι ταξιδιωτικές τράπεζες είναι δύσκολο να ενταχθούν στην Κούβα και είναι «πρακτικά άχρηστες» εκτός της Χάβανας.
Εκτός από άλλες απαιτήσεις, η κυβανική κυβέρνηση επιβάλλει ότι όλοι οι ξένοι υπηκόοι που εισέρχονται στην Κούβα να αγοράσουν ασφάλιση υγείας για τη διάρκεια της επίσκεψής τους. Η ασφάλιση κοστίζει μεταξύ $2 και $4 (USD) ανά ημέρα, και μπορεί να αγοραστεί σε κιοσάκια στα κυβανικά αεροδρόμια.
Τα ξενοδοχεία στη Χάβανα είναι άφθονα και κυμαίνονται από πέντε-αστρικές πολυτελείς ιδιότητες έως μικρές πενσιόν και ξενώνες. Άλλα μέρη της Κούβας έχουν ξενοδοχεία, ειδικά παράκτιες και μπορούν να βρεθούν σε διάφορα sites όπως το Lonely Planet, Yahoo Travel, Cubalinda και Cuba Travel USA. Είναι δυνατόν να κλείσετε δωμάτιο online, ωστόσο να θυμάστε ότι μπορείτε να μην χρησιμοποιήσετε αμερικανική πιστωτική ή τραπεζική κάρτα στην Κούβα. Σε πολλές περιπτώσεις μπορεί απλώς να είναι ευκολότερο να εργαστείτε με ένα ταξιδιωτικό πρακτορείο ή να κλείσετε ξενοδοχείο στην άφιξή σας στη χώρα.
