Το σχεδιασμό ενός ταξιδιού στην Κούβα μπορεί να είναι βρόχος. Από τις αρχές της δεκαετίας του 1960, οι περιορισμοί ταξιδιού αμερικανών στην Κούβα έχουν κρατήσει τους Αμερικανούς απογοητευμένους και σύγχυσους. Οι περιορισμοί περιλαμβάνουν διατάξεις για ορισμένες κατηγορίες ατόμων να μπαίνουν στη χώρα, και κανόνες και κανονισμούς από τους οποίους οι ξένοι επισκέπτες στην Κούβα πρέπει να ακολουθούν.
Στη δεκαετία του 1960, οι Ηνωμένες Πολιτείες άρχισαν να επιβάλουν κανονισμούς ταξιδιού στην Κούβα ως μέσο απομόνωσης της κομμουνιστικής κυβέρνησής της. Η διοίκηση Eisenhower έβαλε μερικό embargo στην Κούβα, διακόπτοντας όλες τις εξαγωγές εκτός από φαγητό, φάρμακα και άλλα ειδικά αντικείμενα. Η διοίκηση Kennedy πήγε ένα βήμα πιο πέρα καιδήλωσε πλήρες embargo, απαγορεύοντας ταξίδια στην Κούβα με λίγες εξαιρέσεις.
Τα ταξίδια στην Κούβα περιορίζονται σε ατόμια που πέφτουν υπό συγκεκριμένες κατηγορίες. Αυτά περιλαμβάνουν θρησκευτικούς ιερείς, ανθρώπους που έχουν κοντινούς συγγενείς που ζουν στην Κούβα, εκπαιδευτικούς και φοιτητές, δημοσιογράφους, επαγγελματίες αθλητές και επιχειρηματίες.
Δύο είδη αδειών μπορούν να σας βάλουν στην Κούβα: μια Specific License από το OFAC (Office of Foreign Assets Control) και μια OFAC General License. Μια Specific License χορηγείται σε ατόμια που είναι full-time δημοσιογράφοι, full-time καθηγητές που διενεργούν έρευνα, κυβερνητικοί Beamten και αυτοί που συμμετέχουν σε επαγγελματικά συνεδρία. General Licenses δίνονται σε κατηγορίες ταξιδιωτών συμπεριλαμβανομένων εκείνων που επισκέπτονται άμεση οικογένεια, συμμετέχουν σε δημόσιες εκτελέσεις ή αθλητικές εκδηλώσεις και συμμετέχουν σε ανθρωπιστικά προγράμματα.
Το Office of Assets Control επιβλέπει την αδειοδότηση ταξιδιωτών, διασφαλίζει ότι τα ταξιδιωτικά γραφεία σέβονται τους κανονισμούς και επιβάλλει αστικά πρόστιμα για οποιονδήποτε εκτός συμμόρφωσης. Custom and Borders Protection ελέγχει αμερικανικούς επιβάτες προς και από την Κούβα σε εσωτερικές και διεθνείς πτήσεις, και το Department of Justice διώκει όλους εκείνους που παραβιάζουν το κοβανέζ embargo.
