Τα Καραϊβικά είναι γνωστά για την ρεγκέ μουσική παράδοση αλλά το τζαζ είναι επίσης σημαντικό μέρος της μουσικής σκηνής. Διάφορα φεστιβάλ ελκύουν τοπικούς και διεθνείς καλλιτέχνες και συμβάλλουν στον τουρισμό. Τα φεστιβάλ έχουν το πρόσθετο bonus να φιλοξενούνται σε όμορφο τοπίο με first class resort.
Η Σέντ Λουσία είναι ένα μικρό νησί στα Lesser Antilles, βορειοδυτικά της Μπαρμπάντας. Το φεστιβάλ τζαζ της χαρακτηρίστηκε ως ένα από τα top πέντε φεστιβάλ τζαζ στον κόσμο από το δίκτυο E! Entertainment. Το φεστιβάλ γίνεται τον Μάιο και ελκύει τζαζ καλλιτέχνες καθώς και R&B εκτελεστές. Μερικοί προηγούμενοι khách 포함 Smokey Robinson, Herbie Hancock, Branford Marsalis, Santana και Courtney Pine. Το φεστιβάλ ξεκίνησε το 1991. Από το 2010 γινόταν σε αρκετά εξωτερικά και εσωτερικά venues συμπεριλαμβανομένου του Derek Walcott Square, ονομασμένο μετά τον Σέντ Λουσία γεννημένο βραβευμένο Nobel συγγραφέα.
Το Barbados Jazz Festival γίνεται κατά τη διάρκεια μιας εβδομάδας κάθε Ιανουάριο στην πρωτεύουσα πόλη του Μπριτζταουν. Το ροστέρ είναι πάντα ποικίλο και προηγούμενοι εκτελεστές περιλαμβάνουν τον βρετανικό τραγουδιστή-συγγραφέα James Blunt, τον τζαζ ντυμπίστα Harvey Mason, τον μπαρμπαδανό τραγουδιστή Dwayne Husbands και την R&B τραγουδίστρια Angie Stone. Τα venues περιλαμβάνουν το γυμναστήριο Sir Garfield Sobers (ονομασμένο μετά τον μπαρμπαδανό κρίκετ παίκτη), το Sunbury Plantation House και το ανοιχτό Farley Hill National Park όπου το κοινό μπορεί να φέρει πικνίκ.
Το Jamaica Ocho Rios Jazz Festival, που γίνεται τον Ιούνιο, ξεκίνησε το 1991 ως ημερήσιο event. Το 2010 έτρεξε για οκτώ ημέρες. Το φεστιβάλ 2010 αφιερώθηκε στον ιδρυτή του, τον πρόσφατα αποθανόντι μουσικό και ηγέτη μπάντας Sonny Bradshaw. Οι οργανωτές έχουν πάντα been keen να προωθήσουν τοπικούς μουσικούς μαζί με τα διεθνή acts και περισσότερο από 100 γαμαϊκανοί εκτελεστές εμφανίζονται κάθε χρόνο. Εκδηλώσεις γύρω από το φεστιβάλ περιλαμβάνουν δωρεάν κοντσέρτα, ένα Youth Program και μια έκθεση φωτογραφιών. Το φεστιβάλ ίδρυσε ένα Jazz Hall of Fame για καριβικούς μουσικούς το 1997.
Το Anguilla Tranquility Jazz Festival γίνεται τον Νοέμβριο στο μικρό βρετανικό έδαφος της Αγγουίλιας, το οποίο αποτελεί μέρος των Leeward Islands. Πρώτα διοργανώθηκε το 2002, είναι ένα τετραήμερο φεστιβάλ που περιλαμβάνει ειδικά events «δείπνο και show» και προωθείται ως «Jazz on the Beach».
