Οι πορτογαλή ναυτιλιάτες Ζοάν Γκονσάλβες Ζάρκο και Τρισταό Βαζ Τεχείρα ανακάλυψαν το νησιωτικό σύμπλεγμα Μαδειρά το 1419 εξερευνώντας τη δυτική αфриканική ακτή υπό την προστασία του Πρίγκιπα Ερρίκη του Ναυάρχου. Ένας τρίτος καπετάνιος, Μπαρτελομέου Περεστρέλο, συμμετείχε στην τυπική αποικιοποίηση που ακολούθησε.
Η σχολή του Πρίγκιπα στη Σαγκρές ζητούσε νέες εμπορικές διαδρομές παράκαμψη μουσουλμανικῶν ελεγχόμενων Μεσογειακών και.trans-Σαχαρικών δικτύων. Η Μαδειρά —ακατοίκητη, δασώδης, εύυδρη, και στρατηγικά τοποθετημένη 600 χλμ δυτικά του Μαρόκου— έγινε η πρώτη ατλαντική αποικία της Πορτογαλίας.
Η αποικιοποίηση ξεκίνησε ~1425. Οι αποίκους ξεκαθάρισαν το δάσος λαουρίσίλβα, χτίσαν κανάλια άρδευσης (levadas), και ίδρυσαν φυτείες σακχάρου χρησιμοποιώντας σκλάβους αфриκανούς —ένα μοντέλο που εξήχθη αργότερα στα Κανάρια, Αζόρες, Σάο Τομέ, Βραζιλία, και Καραϊβικά. Το 1480, η Μαдейρα ήταν ο κορυφαίος παγκόσμιος παραγωγός σακχάρου.
Όταν ο ανταγωνισμός σακχάρου από τη Βραζιλία υποτέμνει την οικονομία της Μαδειράς, το νησί στρίφτηκε στο ενισχυμένο κρασί (κρασί Μαдейρά), το οποίο ευδοκίμησε στους μακραίων πλοϊκούς ταξιδιούς που φθείραν άλλα κρασιά. Σήμερα, τουρισμός, κρασί, και εξαγωγές μπανάνας διατηρούν την αυτόνομη περιοχή των 250.000 κατοίκων.
Δύο καπετάνιοι, η όραμα ενός πρίγκιπα, και ένα άκατοικτο νησί ξεκίνησαν την ναυτική αυτοκρατορία της Πορτογαλίας.
