Το παρατσούκλι "Windy City" αποδίδεται γενικά στους ισχυρούς ανέμους της πόλης, ιδιαίτερα στις όχθες της λίμνης Μίσιγκαν. Αυτοί οι άνεμοι μπορεί να είναι αρκετά έντονοι και να δώσουν στο Σικάγο ένα χαρακτηριστικό κλίμα σε σύγκριση με άλλες πόλεις της περιοχής.
Η προέλευση του ψευδώνυμου "Δεύτερη Πόλη" δεν είναι τόσο βέβαιη. Ορισμένες πηγές το εντοπίζουν στην ταχεία ανάπτυξη και επέκταση της πόλης στα τέλη του 19ου αιώνα, όταν θεωρήθηκε σημαντικό κέντρο εμπορίου, βιομηχανίας και πολιτισμού, αλλά εξακολουθεί να επισκιάζεται από την πόλη της Νέας Υόρκης, η οποία συχνά αναφέρεται ως η «Πρώτη Πόλη". Άλλοι πιστεύουν ότι ο όρος προήλθε από την ισχυρή λογοτεχνική και καλλιτεχνική σκηνή της πόλης εκείνη την εποχή, οδηγώντας σε συγκρίσεις με τη διάσημη πολιτιστική και πνευματική φήμη του Παρισιού, που συχνά αποκαλείται «Πόλη του Φωτός».
Ενώ και τα δύο παρατσούκλια αναγνωρίζονται και χρησιμοποιούνται ευρέως, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι μερικές φορές χρησιμοποιούνται με παιχνιδιάρικο ή στοργικό τρόπο, παρά ως οποιοδήποτε είδος επίσημης ονομασίας.
