Κατά τη διάρκεια της μάχης του λόφου San Juan, οι Rough Riders ανέβασαν έναν απότομο λόφο κάτω από σφοδρά πυρά από τους Ισπανούς. Παρά τις έντονες μάχες, οι Rough Riders μπόρεσαν να φτάσουν στην κορυφή του λόφου και να νικήσουν τις ισπανικές δυνάμεις. Αυτή η νίκη ήταν μια σημαντική καμπή στον Ισπανοαμερικανικό Πόλεμο και βοήθησε να επισπευσθεί το τέλος της σύγκρουσης.
Οι ενέργειες των Rough Riders στην Κούβα είχαν μια σειρά από σημαντικές συνέπειες. Πρώτον, βοήθησαν να εξασφαλιστεί η νίκη των Ηνωμένων Πολιτειών στον Ισπανοαμερικανικό Πόλεμο. Δεύτερον, βοήθησαν να γίνει ο Θίοντορ Ρούσβελτ εθνικός ήρωας, κάτι που τελικά άνοιξε τον δρόμο για την εκλογή του ως προέδρου των Ηνωμένων Πολιτειών το 1900. Τρίτον, βοήθησαν στη δημιουργία μιας νέας εικόνας της αμερικανικής Δύσης, η οποία δεν θεωρούνταν πλέον ως παράνομο σύνορο αλλά ως πηγή γενναίων και πατριωτών ανδρών.
Οι Rough Riders ήταν μια σημαντική δύναμη στον Ισπανοαμερικανικό Πόλεμο και οι ενέργειές τους είχαν σημαντικό αντίκτυπο στην έκβαση της σύγκρουσης. Η νίκη τους στο San Juan Hill ήταν ένα σημείο καμπής στον πόλεμο και βοήθησε να εξασφαλιστεί η νίκη για τις Ηνωμένες Πολιτείες. Οι Rough Riders βοήθησαν επίσης να γίνει ο Θίοντορ Ρούσβελτ εθνικός ήρωας, κάτι που τελικά άνοιξε τον δρόμο για την εκλογή του ως πρόεδρος των Ηνωμένων Πολιτειών το 1900.
