Η σημαία του Πουέρτο Ρίκο, επίσημα υιοθετημένη στις 25 Ιουλίου 1952 (η ίδια ημερομηνία που entró σε ισχύ το Σύνταγμα της Αυτοδιοίκησης), μεταφέρει βαθύ συμβολικό νόημα στα τρία χρώματά της — ριζωμένο στη μάχη του νησιού για ταυτότητα, αξιοπρέπεια και αυτοκαθορισμό.
Το σχέδιο της σημαίας προέκυψε το 1895, δημιουργημένο από την Sección Puerto Rico del Partido Revolucionario Cubano (Τμήμα Πουέρτο Ρίκο του Κουβανικού Επαναστατικού Κόμματος) στη Νέα Υόρκη. Αποφάσισε να αναστρέψει τα χρώματα της σημαίας της Κούβας (Κούβα: μπλε στρίφες, κόκκινο τρίγωνο· Πουέρτο Ρίκο: κόκκινες στρίφες, μπλε τρίγωνο) για να συμβολίσει την αλληλεγγύη μεταξύ των δύο καραϊβικών κινήσεων ανεξαρτησίας. Η σημαία του 1895 ξεφύλλισε κατά την Intentona de Yauco (1897), την τελευταία μεγάλη εξέγερση εναντίον της ισπανικής κυριαρχίας.
Όταν η Αυτοδιοίκηση ιδρύθηκε το 1952, το σχέδιο του 1895 υιοθετήθηκε επίσημα — συνδέοντας το σύγχρονο πολιτικό καθεστώς με τον ιστορικό αγώνα για ανεξαρτησία. Σήμερα, η σημαία φτερυγίζει δίπλα στην αμερικανική σε δημόσια κτίρια, οπτική υπενθύμιση της μοναδικής, πολύπλοκης και εξελισσόμενης σχέσης του Πουέρτο Ρίκο με τις Ηνωμένες Πολιτείες.