Στη βόρεια ακτή της Long Island που γνωρίστηκε ποτέ ως Gold Coast, η Όστερ Μπεϊ είναι ένα ωραίο χωριό με ιστορικές ρίζες, που βρίσκεται 25 μίλια ανατολικά της Μανχάταν. Μεταξύ των καλών περιουσιών, το καλοκαιρινό σπίτι του Προέδρου Θεόδωρου Ρούζβελτ που βλέπει τον Κόλπο Όστερ Μπεϊ στο Sagamore Hill είναι Εθνικό Ιστορικό Σημείο. Το Δήμος Όστερ Μπεϊ εκτείνεται νότια μέχρι τον Ατλαντικό Ωκεανό, όπου oceanfront resorts διακορύφωνουν τις ακτές της παραλιακήςколонίας Fire Island και είναι προσβάσιμα με ferry.
Φανταστείτε την εποχή του Great Gatsby που επιτομήσε τη Long Island στη δεκαετία του 1920. Υψηλά σε ένα λόφο στο γειτονικό Χάντινγκτον, ο φιλάνθρωπος Όττο Έρμαν Καν χτίσει ένα φεγγαρό σπίτι αναχoresis, ακόμα το δεύτερο μεγαλύτερο ιδιωτικό σπίτι που χτίστηκε ποτέ στην Αμερική. Πακέτα ξενοδοχείου γκολφ, τένις, μαγειρικής και κρασιού προσφέρονται σε αυτό το μέλος των Historic Hotels of America, με 32 de luxe δωμάτια και έναν εξαιρετικό κήπο σχεδιασμένο από τον Frederick Law Olmsted της φήμης Central Park. Η μεγαλοπρεπής αίθουσα χορών και η ελεганτή διπλή σκάλα κάνουν το Oheka Castle ένα ξεχωριστό προορισμό νυφικών.
Το Glen Cove Mansion Hotel and Conference Center που βλέπει τον Long Island Sound είναι ένα σεμνό τούβλο γεωργιανό περιουσία που βρίσκεται 7 μίλια δυτικά της Όστερ Μπεϊ. Χτισμένο το 1910 ως σπίτι του διευθυντή της Standard Oil Τζον Τιλ Πρατ, θεωρούταν ένα από τα καλύτερα σπίτια της χώρας, ελκύοντας την προσοχή των σκηνοθετών Αλφρέντ Χίτσκοκ, Μπίλι Γουίλντερ και Καρλ Ράινερ. Γκολφ, τένις, κολύμβηση, βάρκα, ποδηλασία, πεζοπορία είναι μεταξύ των αναψυκτικών δραστηριοτήτων που απολαμβάνουν οι επισκέπτες διανυκτερεύσεων στο ιστορικό resort.
Σβηρίξτε στο ferry του Fire Island από το Σάιβιλ, 28 μίλια από την Όστερ Μπεϊ. Δεν επιτρέπονται αυτοκίνητα, και τότε αρχίζει η χαλαρή ατμόσφαιρα. Το The Palms έχει συλλογή καλυβών στη γειτονιά που λέγεται Pines, όπου οι ξένοι μπορούν να δανειστούν τα ποδήλατα του ξενοδοχείου ή να περπατήσουν στον ωκεανικό βραχυκυκλικό. Το εκατονταετούς Fire Island Hotel and Resort είναι στην Ocean Beach, όπου τα flip flops και τα μαγιό είναι τρόπος ζωής. Για διαμονή χωρίς φαλοντζα, το Clegg's Hotel, Houser's Hotel on the Bay και το Blue Waters Hotel καλωσορίζουν τους ξένους του Fire Island για δεκαετίες.
Στο Hyatt Regency Long Island στο Χαυπάουγκ, το Hamlet Wind Watch Golf & Country Club έχει 18-τρύπων, par 71 championship πεδίο που παρέχει θέα από λόφο της βόρειας ακτής της Long Island. Εξquisite εστιατόρια, γήπεδα τένις, εσωτερικές και εξωτερικές πισίνες, βόλεϊ άμμου, μπάσκετ, γιακουζί και fitness center συμπληρώνουν περισσότερες επιλογές χαλάρωσης resort σε αυτή την ιδιοκτησία 20 μίλια ανατολικά της Όστερ Μπεϊ. Για περισσότερη εξωτερική αναψυχή στον Long Island Sound, το Sunken Meadow State Park είναι 15 μίλια βόρεια, με 27 πρόσθετες τρύπες διαγωνιστικού γκολφ και 3 μίλια παραλιών για κολύμβηση, πεζοπορία, kayaking, κánoε ή βόλτα κατά μήκος του boardwalk.