Οι Κυριακές στη Σικάγο δεν χρειάζεται ποτέ να είναι βαρετές. Οι paralίες στην ακτή της Λίμνης Michigan προσφέρουν κολύμπι και τα πολλά πάρκα στην περιοχή έχουν αθλητικές εγκαταστάσεις, όπως πεδία μπέιζμπολ. Για απόγευμα Κυριακής διασκέδασης, υπάρχουν θέατρα, κινηματογράφοι και νυχτερινά κέντρα. Τα εστιατόρια είναι πιο ήσυχα και είναι ευκολότερο να βρείτε τραπέζι. Πολλές γιορτές και εκδηλώσεις πέφτουν στις Κυριακές και η είσοδος σε αξιοθέατες είναι μερικές φορές δωρεάν στις Κυριακές.
Το Swim Café φιλοξενεί συνεδρίες Scrabble τα απογεύματα των Κυριακών κάθε εβδομάδα και δεν υπάρχει χρέωση εισόδου. Ατομικά και ομάδες είναι ευπρόσδεκτα να συμμετάσχουν και υπάρχουν δώρα για τον νικητή. Τα δώρα περιλαμβάνουν δωρεάν ποτό ή επιδόρπιο, και τα κορυφαία δώρα περιλαμβάνουν παιχνίδια και εισιτήρια για το θέατρο.
Όλοι είναι ευπρόσδεκτοι στις εβδομαδιαίες Κυριακές ποδηλασίες αυγής. Μέλη του Oak Park Cycle Club και άλλοι ποδηλατούν μέσα στη γειτονιά Oak Park σε ρυθμό που ταιριάζει σε όλους εκεί. Οι συμμετέχοντες της ημέρας αποφασίζουν τη διαδρομή που θα ακολουθηθεί. Αν ο καιρός είναι κακός, η ποδηλασία δεν θα γίνει.
Το The Playground Theater παρουσιάζει ζωντανή παράσταση αυτοσχεδιαστικής κωμωδίας κάθε Κυριακή δωρεάν. Η κωμωδία παρέχεται από τρεις κωμικές ομάδες που λένε Koleno, Panty Filers και Hair Club for Men. Μέρος της παράστασης περιλαμβάνει συμμετοχή του κοινού, καθώς ζητούνται να προτείνουν θέματα για τους κωμικούς ναSpiel.
Το Μουσείο Παιδιών της Σικάγο δεν έχει χρέωση εισόδου για παιδιά 15 ετών και κάτω την πρώτη Κυριακή κάθε μήνα. Χορηγούμενο από το κατάστημα Target, το Target Free Sunday είναι ευκαιρία να δείτε τη συλλογή του μουσείου και να συμμετέχετε σε ειδικές οικογενειακές δραστηριότητες. Το Target συμμετέχει σε εκπαιδευτικά προγράμματα για οικογένειες στις ΗΠΑ. Οι μόνιμες εκθέσεις περιλαμβάνουν δεινόσαυρους, διαδραστικό εργαστήριο εφευρέσεων, αναπλασιογραφία σκόνης και αεροπορικό παιδικό χώρο με θέμα την αεροπορία.
Το άθλημα του ποδηλατικού πολο γίνεται σε δωρεάν συνεδρίες που λέγονται "Pickup" τα απογεύματα των Κυριακών. Οργανωμένο από την ομάδα Chicago Bike Polo, όλοι είναι ευπρόσδεκτοι να δοκιμάσουν την ποδηλατική έκδοση του παραδοσιακού πολο. Χρησιμοποιούνται μαλακιοί και σφαίρες, όπως στο συμβατικό πολο με άλογα. Η συνηθισμένη τοποθεσία είναι το Garfield Park αλλά άλλες τοποθεσίες χρησιμοποιούνται μερικές φορές (δείτε τον ιστότοπο στους Πόρους).
