Πολλοί άνθρωποι φοβούνται τους πιο κρύους μήνες της Σικάγου. Ωστόσο, ο Νοέμβριος στη Σικάγο δεν είναι τόσο κακός με μέση χαμηλή 36 βαθμούς F και μέση υψηλή 49 βαθμούς F. Στον Νοέμβριο, η πόλη της Σικάγου προσφέρει ποικιλία δραστηριοτήτων στους αστικούς κατοίκους, πολλές από τις οποίες είναι holiday related. Το να αντιμετωπίσετε τον καιρό αξίζει το κόπο λόγω των διασκεδαστικών και συναρπαστικών δραστηριοτήτων που είναι διαθέσιμες στην πόλη.
Η Σικάγο είναι μια από τις μεγαλύτερες πόλεις στη χώρα, κάνοντας την Thanksgiving Day Parade τόσο spectacle όσο και δημοφιλές family activity. Η παρέλαση γίνεται το πρωί της Thanksgiving Day, η οποία είναι συνήθως η τελευταία Πέμπτη του Νοεμβρίου. Η παρέλαση ξεκινάει στις 8 π.μ. και τρέχει από νότο σε βορρά στο ιστορικό State Street. Ξεκινάει γύρω στο Congress Parkway, που είναι περίπου δύο μίλια νότια του downtown. Είναι εξαιρετικά συνιστάται οι επισκέπτες να φτάσουν νωρίς στη παρέλαση αν θέλουν να έχουν καλή θέα της παρέλασης.
Το Magnificent Mile αναφέρεται σε ένα λιμήν high-end shopping κατά μήκος του ιστορικού Michigan Avenue της Σικάγου. Αυτό είναι must-see για τους περισσότερους επισκέπτες της Σικάγου. Το Magnificent Mile Lights Festival γίνεται για σχεδόν 20 χρόνια και τυπικά συμβαίνει στο τρίτο-τελευταίο Σαββατοκύριακο του Νοεμβρίου. Ένα από τα κύρια attractions του Lights Festival είναι η φωτεινή procession. Ηγούμενο από τον grand marshall Mickey Mouse, μαζί με τοπικές marching bands, τα holiday φώτα αναφώτιζονται στους φωτεινούς stους και τα καταστήματα κατά μήκος του Magnificent Mile. Υπάρχει ακόμη ένα stage που δημιουργείται όπου τοπικοί μουσικοί εμφανίζουν holiday concerts για το festival.
Το Chicago Toy and Game Fair είναι ένα ετήσιο conference που γίνεται τον Νοέμβριο. Είναι το μεγαλύτερο public toy και game event της Αμερικής. Αυτό το event είναι family-centric activity που φέρνει παιδιά όλων των ηλικιών μέσα, τοποθετημένο μέσα στο convention center στο Navy Pier. Το fair παρέχει πολλά hands-on activities για παιδιά και καταπληκτική θέα της πόλης από το Navy Pier για τους ενήλικες. Είναι multi-day event που συμβαίνει κοντά στη μέση ή το τέλος του Νοεμβρίου. Αυτό είναι καλή επιλογή για οικογένειες που θέλουν να συμμετέχουν σε μια μοναδική δραστηριότητα στη Σικάγο γιατί κρατάει την οικογένεια τόσο ζεστή όσο και ευτυχισμένη.