Η Σικάγο, Ιλίνοις, βρίσκεται στις όχθες της Λίμνης Μίσιγκαν και είναι η τρίτη πιο πολυπληθής πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες, πίσω από τη Νέα Υόρκη και το Λος Άντζελες. Το 2009, 39,6 εκατομμύρια άνθρωποι επισκέφθηκαν την πόλη, συνεισφέροντας περισσότερο από 10,2 δισ. δολάρια στην οικονομία, σύμφωνα με το Choose Chicago. Η «Ανεμόessa Πόλη» φιλοξενεί ευρύ φάσμα αξιοθεασιών, εστιατορίων και καταστημάτων, καθιστώντας την ιδανική τοποθεσία για διακοπές.
Εντοπισμένο στο Πάρκο Γκράντ της Σικάγου, το Ινστιτούτο Τέχνης Σικάγου στεγάζει τη τρίτη μεγαλύτερη συλλογή τέχνης στις Ηνωμένες Πολιτείες. Αυτό το αναγκαίο πολιτιστικό αξιοθέατο είναι γνωστό για την εκτεταμένη συλλογή του'impressionιστικών και μετα-impressionιστικών έργων, συμπεριλαμβανομένων έργων του Κλοντ Μονέ, Πιερ-Ογουστ Ρενουάρ, Βινσένγβ Ван Χοκ και Ζωρζ Σερά. Οι επισκέπτες μπορούν επίσης να δουν την αμερικανική συλλογή του μουσείου με το «American Gothic» του Γκράντ Γουντ και το «Nighthawks» του Εντουάρν Χόπερ. Πέρα από τις ζωγραφιές, το Ινστιτούτο Τέχνης Σικάγου εκθέτει'artefacts, φωτογραφίες και γλυπτά.
Το Navy Pier, μια ταμπελόστρωτη paseo 3.300 ποδιών που βρίσκεται στη Σικάγο στις όχθες της Λίμνης Μίσιγκαν, ελκύει περισσότερους από 8,6 εκατομμύρια επισκέπτες ετησίως. Οι επισκέπτες μπορούν να επωφεληθούν από πλήθος αξιοθεασιών, συμπεριλαμβανομένου του τροχού 150 ποδιών, θέατρου IMAX, Μουσείου Παιδιών Σικάγου ή πολλών τουρ βαρκών και Segway. Το Navy Pier διαθέτει μεγάλη ποικιλία εστιατορίων από απλά έως fine dining, και οι επισκέπτες θα δυσκολευτούν να φύγουν χωρίς να επισκεφθούν ένα από τα πολλά καταστήματα του πλέωνα.
Ανοιχτό 365 ημέρες το χρόνο, το Skydeck Chicago προσφέρει αναπνευστικές θέες της Ανεμόεσσας Πόλης από 1.353 πόδια πάνω από το επίπεδο του δρόμου. Ονομασμένο από το Travel + Leisure ως ένα από τα «Coolest Observation Decks του Κόσμου», το Skydeck προσφέρει 360-μοίρα θέα εκτεινόμενη σε τέσσερεις πολιτείας. Οι επισκέπτες που επισκέπτονται το Skydeck στον Willis Tower — που παλαιότερα ονομαζόταν Sears Tower — μπορούν να βγουν στο The Ledge, την βαλκόνι του observatory με γυαλίνο πάτωμα. Διαδραστικές εκθέσεις που παρουσιάζουν την ιστορία της Σικάγου είναι επίσης διαθέσιμες με το εισιτήριο.
Για εκείνους που ταξιδεύουν με παιδιά, καμία επίσκεψη στη Σικάγο δεν θα ήταν πλήρης χωρίς στάση στον Ζωολογικό Κήπο Λίνκολν Πάρκ. Αυτή η δωρεάν αξιοθέατα φιλοξενεί μεγάλη ποικιλία ζώων, συμπεριλαμβανομένων αфриканικών λύκων, τιγρίδων, άρκτων πολιάς, χιμπαντζέ και ζεβρών. Οι επισκέπτες μπορούν να κάνουν μια βόλτα στο καρούσελ του ζώου, που χαρακτηρίζει 48 χειροκίνητα ζώα που παρουσιάζουν υπεκείμενα και σπάνια είδη. Διάφορα καταστήματα και εστιατόρια είναι διαθέσιμα στην ιδιοκτησία.
