Το Σικάγο, η τρίτη μεγαλύτερη πόλη στις Ηνωμένες Πολιτείες, κάθεται στην ακτή της Λίμνης Μίσιγαν και έχει κάτι για όλους τους τουρίστες, που κυμαίνονται από τα καταστήματα langs το Magnificent Mile έως υδατικά αθλήματα στη Λίμνη Μίσιγαν.
Υπάρχουν δύο αεροδρόμια που εξυπηρετούν την πόλη, O'Hare International Airport και Midway International Airport, και τα δύο βρίσκονται περίπου 25 μίλια απόσταση το ένα από το άλλο. Πέρα από ταξίδι με αυτοκίνητο, το Σικάγο είναι προσβάσιμο με τρένο και λεωφορείο μέσω Union Station. Chicago Transit Authority λειτουργεί λεωφορεία και "L" τρένα καθ' όλο την πόλη. Κάρτες χρεώσεων για και τις δύο υπηρεσίες μπορούν να αγοραστούν στα σιδηροδρομικά σταθμοί καθώς και πολλοί λιανικές τοποθεσίες και και τα δύο αεροδρόμια. Αυτοί οι τόποι μεταφέρουν επίσης χάρτες δρομολογίων με τρέχοντα προγράμματα. Οι ποδήλατα επιτρέπονται στους περισσότερους λεωφορεία και "L" τρένα.
Οι τρέχοντες και κυκλιστές μπορούν να απολαύσουν το 18 μίλια Chicago Lakefront Path που κυλινδείται langs τη Λίμνη Μίσιγαν, ενώ αυτοί που απολαμβάνουν υδατικά αθλήματα μπορούν να ενοικιάσουν jet ski ή βάρκα. Οι αγορές είναι αφθονίες langs το Magnificent Mile όπου μπορείτε να επισκεφθείτε high-end λιανικούς όπως Bloomingdales και Saks Fifth Avenue, ή να κάνετε μερικές one-stop αγορές στο Water Tower Place, το οποίο περιλαμβάνει οκτώ επίπεδα λιανικών. Εκπαιδευτικές αξιοθέατες περιλαμβάνουν Shedd Aquarium, Field Museum και Adler Planetarium.
Ο καιρός είναι σημαντική παρατήρηση όταν σχεδιάζετε ταξίδι στο Σικάγο κατά τους μήνες Οκτωβρίου έως Μαρτίου, καθώς η χιονόπτωση μπορεί να είναι βαριά. Η Εθνική Υπηρεσία Καιρού δημοσίευσε μια μελέτη χιονόπτωσης Σικάγο, εξετάζοντας δεδομένα βροχόπτωσης από 1971 έως 2000. Η μελέτη αποκάλυψε ότι η μέση χιονόπτωση ήταν περίπου 38 ίντσες ετησίως.