Μια παύση από το sightseeing στο Σικάγο δεν σημαίνει παύση από τη διασκέδαση. Μεταξύ εκατοντάδων εστιατορίων, υπάρχουν τόποι που προσφέρουν διασκεδαστική και αξέχαστη εμπειρία κατά το γεύμα. Ψυχαγωγία: από αθλητικά events έως live theater/shows. Ιδανικοί τόποι για διασκέδαση ενώ τρώτε.
Στο Boystown neighborhood κοντά στο Lakeview. Κάθε 30 λεπτά: live performances με drag queens που μιμούνται celebrities και lip sync. Zagat (Οκτώβριος 2010): «good to very good» φαγητό, διακόσμηση, υπηρεσία. Editorial awards CitySearch: «Best Late Night Dining in Chicago». Μενού: πιάτα με ονόματα διάσημων divas/starlets/celebrities. Π.χ. Mae West: Southern fried chicken, collard greens, horseradish-banana puree. Γνωστό για martinis (chocolate raspberry truffle). Ανοιχτό βραδινό Τρίτη-Κυριακή, κλειστό Δευτέρα. Κρατήσεις συνιστώνται. Casual. Πάρκινγ στην οδό.
Στο South Chicago Loop στην Wabash Avenue. Ανοιχτό 1988, nightly musical comedy revue στη δεκαετία 1920. Διασκεδάστε με gangsters και flappers σε tongue-in-cheek tribute στη Chicago της prohibition. Τιμή εισιτηρίου: επιλογή σούπας/σαλάτας, 1 από 5 entrees, πατάτα, λαχανικά, ψωμί/βούτυρο, αναψυκτικό. Entrees: roast prime rib, lasagna, pork chops. Ορεκτικά/αλκοόλ με επιπλέον fee. Μια παράσταση/βραδινό Τετάρτη-Κυριακή. Κλειστό Δευτέρα/Τρίτη. Προ-κράτηση απαραίτητη. Casual. Δωρεάν πάρκινγ lot.
Στη North Sheffield Avenue στο Wrigleyville neighborhood. Δίπλα στο Wrigley Stadium (Chicago Cubs). Sports memorabilia στους τοίχους, παίκτες σταματάνε μετά παιχνίδια. Με προ-κράτηση: φάτε στην ταράτσα κατά Cubs home game και κοιτάξτε το παιχνίδι. Επίσης bar area όλο το χρόνο με large screen TVs. Μενού: casual pub fare (σάντουιτς, πίτσα, wings). Γνωστό για half-pound burger από ground beef tenderloin. Μπαρ: >20 draft, >40 bottled beers, wines, spirits. Ανοιχτό καθημερινά μεσημεριανό/βραδινό. Κρατήσεις μόνο για rooftop. Casual. Μικρό δωρεάν lot + street parking.
Στο Water Tower Place Mall στη Streeterville, American Girl Place Cafe: ιδανικό για μανές και κόρες. Εντός American Girl Place store με κούκλες/αξεσουάρ. 4 seatings/ημέρα: brunch, lunch, high tea, dinner. Κάθε seating: δικό του μενού kid-friendly (pancakes, pizza, chicken nuggets). Το προσωπικό θέτει καρέκλα για κάθε κούκλα και έχει επιπλέον. Ανοιχτό καθημερινά. Κρατήσεις απαραίτητες. Casual. Μετά το γεύμα: on-site portrait studio για American Girl themed φωτογραφίες. Zagat (Οκτώβριος 2010): «very good to excellent» διακόσμηση/υπηρεσία, «good to very good» φαγητό.
