Με 45.6 εκατομμύρια επισκέπτες το 2008, η Σικάγο είναι ένα prime τουριστικό destination. Αξιοθεατοστίες όπως το Field Museum, Wrigley Field, το Lincoln Park Zoo, η Λίμνη Michigan, το Chicago Children's Museum και το Chicago Botanic Garden παρέχουν κάτι για όλους.
Ιδρυμένη το 1833, η Σικάγο αναδύθηκε μετά από μια συνθήκη μεταξύ των Pottawatomie Ινδιάνων και της κυβέρνησης Η.Π. Η αναπτυσσόμενη πόλη σχεδόν εξαφανίστηκε από τη Μεγάλη Πυρκαγιά της Σικάγο το 1871. Παρά την καταστροφή, η Σικάγο αναδύθηκε μεγαλύτερη και δυναμικότερη από ποτέ στα επόμενα χρόνια. Το 1893, 27.5 εκατομμύρια επισκέπτες湧到了 το World Columbian Exposition της πόλης.
Η Σικάγο είναι γνωστή ως η Windy City. Η Σικάγο φιλοξενεί το Oceanarium, μέρος του Shedd Aquarium, και το μεγαλύτερο εσωτερικό θηλαστικό pavilion στον κόσμο. Τα πατίνια επευρέθηκαν στη Σικάγο. Εκτός από τη Βαρσοβία, Πολωνία, η Σικάγο έχει τον μεγαλύτερο πληθυσμό Πολώνων στον κόσμο. Ο ποταμός Chicago είναι ο μόνος που ρέει ανάποδα στη γη.
Η Σικάγο abounds με εστιατόρια και καταλύματα. Με περισσότερους από 7.300 εστιατόρια, υπάρχει κάτι για κάθε γούστο και προϋπολογισμό. Αριθμητά bars, taverns και pubs καλείν τον διψώδη ταξιδιώτη. Με πάνω από 100.000 δωμάτια ξένων διαθέσιμα σε σχεδόν 700 ξενοδοχεία, καταλύματα είναι διαθέσιμα για όλους.
