* Συμμετείχε στην αποτυχία του Roanoke Colony. Ο Raleigh ήταν ο κύριος υποστηρικτής της αποικίας Roanoke, η οποία ιδρύθηκε το 1585. Η αποικία εξαφανίστηκε κάτω από μυστηριώδεις συνθήκες και ο Raleigh κατηγορήθηκε για την αποτυχία της.
* Συνδεόταν με την πειρατεία. Ο Ράλεϊ ήταν ιδιώτης, ο οποίος ήταν ουσιαστικά ένας πειρατής υπό την έγκριση της κυβέρνησης. Επιτέθηκε σε ισπανικά πλοία και έκλεψε τον θησαυρό τους. Αυτό τον έκανε εχθρό με την Ισπανία και έπληξε επίσης τη φήμη του στην Αγγλία.
* Ήταν αλαζονικός και φιλόδοξος. Ο Raleigh ήταν ένας πολύ έξυπνος άνθρωπος, αλλά ήταν επίσης πολύ φιλόδοξος και αλαζόνας. Συχνά έκανε εχθρούς με την αλαζονεία του και αυτό τελικά τον οδήγησε στην πτώση.