Πολλά ξενοδοχεία στην περιοχή του Σικάγο εξυπηρετούν λεσβιακούς, gay, διφυλικούς και μεταφυλικούς (LGBT) ταξιδιώτες. Τα περισσότερα ξενοδοχεία που συνδέονται με την gay κοινότητα στο Σικάγο βρίσκονται στην ή κοντά στην ιστορικά gay περιοχή Boystown της πόλης. Το Boystown ήταν η πρώτη επίσημα αναγνωρισμένη gay γειτονιά στις Ηνωμένες Πολιτείες, και εξυπηρετεί ως διάσημη περιοχή για gay και λεσβιακά άτομα να κοινωνικοποιούνται. Αυτά τα ξενοδοχεία υποστηρίζουν την gay κοινότητα, και καλωσορίζουν και ενθαρρύνουν τους LGBT ταξιδιώτες να χρησιμοποιούν τις καταλύματά τους για επιχειρηματικές και διασκεδαστικές διαμονές.
Τοποθετημένο στην καρδιά της διάσημης περιοχής Boystown στο κέντρο του Σικάγο είναι το Best Western Hawthorne Terrace. Το ξενοδοχείο βρίσκεται εντός λεπτών από αρκετά gay και λεσβιακά μπαρ και εστιατόρια και παρέχει μια προσιτή επιλογή καταλύματος για όσους επιθυμούν να μείνουν εντός της καρδιάς μιας από τις πιο διάσημες gay γειτονιών στην χώρα. Το ξενοδοχείο έχει διάφορα οφέλη όπως καλώδιο, Wi-Fi και αίθουσα γυμναστικής. Το ξενοδοχείο έχει 59 δωμάτια, και προσφέρει συμπληρωματικό ηπειρωτικό πρωινό. Το Best Western Hawthorne Terrace προωθεί απευθείας σε gay και λεσβιακά άτομα και είναι ανοιχτά αποδεκτά των LGBT ταξιδιωτών. Το ξενοδοχείο έχει επίσης προωθήσει διάφορα gay και λεσβιακά events στην περιοχή Σικάγο, συμπεριλαμβανομένων των Gay Games VII που διεξήχθησαν στην πόλη το 2006.
Το Hyatt Regency είναι ένα λουξ ξενοδοχείο τεσσάρων αστέρων που βρίσκεται στο κέντρο του Σικάγο και είναι ένα από τα μεγαλύτερα mainstream gay-friendly ξενοδοχεία στην περιοχή. Το ξενοδοχείο είναι συνδεδεμένο στο Illinois Center και τοποθετημένο στην διάσημη Magnificent Mile του Σικάγο. Το Hyatt Regency εκτείνεται 36 όροφους στον αέρα και πρόσφατα υπέστη μια ανακαίνιση 90 εκατομμύρια δολάρια και έχει μπαρ, εστιατόρια, salon μαλλιών και πολλοὺς αίθουσες συναντήσεων. Το ξενοδοχείο είναι επίσης τοποθετημένο κοντά στην ιστορική περιοχή Boystown. Το Chicago Hyatt είναι ένας avid υποστηρικτής του τοπικού Chicago Pride Fest. Το 2010, η Human Rights Campaign ονόμασε αυτό το ξενοδοχείο ένα από τα καλύτερα στη υποστήριξη ισότητας για LGBT υπαλλήλους, και λάβατε τέλειο σκορ στην ετήσια αξιολόγηση της HRC της θεραπείας μιας εταιρείας στους LGBT υπαλλήλους. Το GLADD επίσης έδωσε στο ξενοδοχείο ένα βραβείο για την εκστρατεία διαφήμισης 2009 έως 2010. Αυτό το Hyatt Regency ονομάστηκε επίσης από το Advocate magazine ως ένα από 10 εταιρείες στη λίστα τους των κορυφαίων gay-friendly εργοδοτών στην χώρα.
Το Villa Toscana είναι ένα βικτοριανικό στυλ bed and breakfast που βρίσκεται ακριβώς στην καρδιά της διάσημης περιοχής Boystown. Το Villa Toscana είναι πιθανώς το πιο διάσημο gay και λεσβιακό ξενοδοχείο στο Σικάγο και εξυπηρετεί κυρίως gay και λεσβιακούς ταξιδιώτες. Το ξενοδοχείο aún προωθεί και δίνει gay και λεσβιακούς πόρους σε όλους τους ξένους που επισκέπτονται τον ιστότοπό τους και το ξενοδοχείο. Κάθε δωμάτιο έχει ένα διαφορετικό θέμα, όπως ένα Μαρόκικο και Γαλλικό θέμα δωμάτιο. Το bed and breakfast προσφέρει antique-γέμιση καταλύματα γεμάτα ευρωπαϊκή επιρροή. Το κτίριο χτίστηκε το 1890 αλλά έχει περάσει από διάφορες σύγχρονες ανακατασκευές. Οι ξένοι είναι εντός απόστασης βαδίσματος από διάφορα gay μπαρ και εστιατόρια καθώς και άλλα clubs, εστιατόρια, θέατρα και καταστήματα. Η ηπειρωτικό πρωινό έρχεται με το δωμάτιο, το οποίο σερβίρει είτε στην αίθουσα φαγητού ή στην ταράτσα ηλίου του bed and breakfast. Οι καταλύσεις είναι σε στενή κοντινότητα στο Wrigley Field.
Το Amalfi Hotel στο Σικάγο έχει αναγνωρισθεί από διάφορες τοπικές LGBT οργανώσεις για το ότι είναι gay-friendly οργάνωση. Το 2011, το ξενοδοχείο ήταν ένας από τους επίσημους sponsors του Chicago Takes Off, ένα ετήσιο gay pride event που διεξάγεται στην πόλη. Το ξενοδοχείο είναι επίσης συνδεδεμένο με την International Gay & Lesbian Travel Association. Το Amalfi επίσης προωθεί και έχει χορηγήσει την ετήσια Chicago Gay and Lesbian Pride Parade. Το Amalfi Hotel βρίσκεται στην περιοχή River North District του Σικάγο, και είναι εντός απόστασης βαδίσματος από την Magnificent Mile. Τα δωμάτια περιλαμβάνουν Wi-Fi και płasko HDTVs. Το ξενοδοχείο έχει επίσης 24ωρη υπηρεσία δωματίου καθώς και 24ωρο κέντρο γυμναστικής. Το ξενοδοχείο είναι ολοκληρωτικά μη καπνίζον και βρίσκεται σε στενή κοντινότητα στο Millennium Park και το Ινστιτούτο Τέχνης Σικάγο.
