Το Σικάγο χαρακτηρίζει blooming theater scene, συμπεριλαμβανομένης μιας περιοχής τεσσάρων blocks γνωστής ως Theater District, σπίτι τέτοιων χώρων όπως Ford Center for the Performing Arts, Cadillac Palace Theatre και το εικονικό Chicago Theatre. Τοποθετημένο στο The Loop, το κεντρικό επιχειρηματικό και ψυχαγωγικό κέντρο του downtown, η Περιοχή Θεάτρου διαθέτει τα δικά της ξενοδοχεία.
Το Hotel Allegro καθίζει δίπλα στο Cadillac Palace Theatre και παραπλευρικά στο Encore Liquid Lounge, ένα συνδυασμένο καφέ μεσημεριανού και βραδινό lounge, καθώς και 312 Chicago, ένα ιταλικό εστιατόριο με εκτεταμένη λίστα κρασιού. Η αυλή προσφέρει σύγχρονα έπιπλα, καμίνι και μεγάλο σκαλοπάτι. Όλα τα δωμάτια ξένων περιλαμβάνουν stations docking MP3 player και honor bars γεμισμένα με οργανικά γλυκά, ενώ όλες οι σουίτες προσφέρουν υδρομασάζ νεροχύτες. Τα κατοικίδια μένουν δωρεάν και λαμβάνουν τέτοιες διευκολύνσεις ως κρεβάτια, σακούλες καθαρισμού, νερό, σνακ και μπόλια τρώγματος.
Οι ξένοι του Hotel Burnham μένουν εντός απόστασης πεζού από το Ford Center for the Performing Arts, το Goodman Theatre και το Washington Blue Line metro stop. Στεγασμένο εντός του κτίριο Reliance Building 1890, το boutique ξενοδοχείο χαρακτηρίζει 122 δωμάτια ξένων και σουίτες, καθένα με menu μαξιλαριών με οκτώ διαφορετικές προσφορές. Οι σουίτες Millennium Lake View παρέχουν θείς του κοντινού Millennium Park και της λίμνης Michigan. Το εσωτερικό Atwood Cafe σερβίρει αμερικανική κουζίνα μέσα σε 18-ποδιές ταρατσές και παράθυρα από το πάτωμα μέχρι την ταρατσά. Οι ξένοι θα απολαύσουν επίσης δωρεάν δεξίωση κρασιού το βράδυ καθώς και καφέ κάθε πρωί.
Τοποθετημένο εντός απόστασης πεζού από το σταθμό metro State/Lake hub, το Hotel Monaco Chicago καθίζει επίσης κοντά σε τέτοιες υψηλής ποιότητας εστιατόρια όπως Morton's Steakhouse και Aria. Το ξενοδοχείο φιλοξενεί 192 δωμάτια ξένων και σουίτες εξοπλισμένα με CD players, παράθυρα nooks και ροβάδες με ζωικά prints. Μερικά δωμάτια χαρακτηρίζονται από θείς του ποταμού Σικάγο. Ως added bonus, ειδικά "Tall Rooms" προσφέρουν υψηλές κεφαλές души και 9-ποδιές king-size κρεβάτια. Το ξενοδοχείο καλωσορίζει κατοικίδια και προσφέρει δωρεάν χρυσά ψάρια να κρατήσετε στο δωμάτιό σας κατά τη διάρκεια της διαμονής σας.
