Το Chicago είναι ο πολιτιστικός και εμπορικός κόμβος για την πολιτεία Illinois και την μεσοδυτική περιοχή των Ηνωμένων Πολιτειών. Ωστόσο, η «Windy City» έχει εξαιρετικά κρύο καιρό τον φθινόπωρο και χειμώνα μήνες· έτσι, πολλές κολυμβητήρια στα ξενοδοχεία Chicago είναι εσωτερικές και θερμανμένες. Πολλές κολυμβητήρια στο Chicago τοποθετούνται στα ανώτερα επίπεδα των ξενοδοχείων για να προσφέρουν θέας Lake Michigan και downtown skyline.
Το Hotel Palomar είναι στην γειτονιά Near Northside Chicago εντός απόστασης περπάτηματος από Grand-Red subway station. Αυτό το ξενοδοχείο παρέχει θερμανμένη εσωτερική κολυμβητήρια στο 17ο όροφο. Η πισίνα είναι ανοιχτή ολόκληρο το χρόνο και είναι γειτονική με εξωτερικό sundeck.
Άλλα χαρακτηριστικά ξενοδοχείου περιλαμβάνουν 24ωρο fitness room και το διαβόητο εστιατόριο ξενοδοχείου, Sable Kitchen, το οποίο σερβίρει κλασική αμερικανική κουζίνα σε 1940s setting.
Room amenities περιλαμβάνουν room service και μασάζ. Το ξενοδοχείο είναι εντός 10 λεπτών από Northwestern University και Museum of Contemporary Art. Τοπικά εστιατόρια εντός απόστασης περπάτηματος είναι Ed Debevic's και Hard Rock Cafe.
Το Omni Near Northside Chicago είναι ακριβώς εκτός Michigan Avenue, ή «Magnificent Mile», όπως γνωρίζεται στους ντόπιους. Το ξενοδοχείο είναι εντός 10 λεπτών Navy Pier, σπίτι Chicago Children's Museum και εστίαση επιλογές όπως Riva. Το Navy Pier επίσης χαρακτηρίζει ποδηλασία trails και πικνικ areas Jane Addams Park.
Η εσωτερική κολυμβητήρια Omni χαρακτηρίζει θερμανμένη πισίνα και ντουζ υδρομαSSAGE. On-site εστίαση διαθέσιμη στο 676 Restaurant, ένα bistro-style establishment με θέα Michigan Avenue από το dining room. Η Presidential Suite του ξενοδοχείου καυχιέται living room, dining table και grand piano.
Το Swissôtel Chicago είναι στην New Eastside γειτονιά της πόλης, περίπου πέντελεπτο περπάτημα βόρεια Grant Park. Αυτό το μεγάλο urban park χαρακτηρίζει Buckingham Fountain, Art Institute of Chicago και Soldier Field, σπίτι Chicago Bears football team. Chicago Riverwalk, ένα περπατημένο και ποδηλατικό μονοπάτι, είναι από την άλλη πλευρά του δρόμου από Swissôtel.
Η 45-πόδι θερμανμένη κολυμβητήρια ξενοδοχείου είναι στο 42ο όροφο, προσφέροντας υπέροχες θέας Lake Michigan και downtown Chicago. Η περιοχή πισίνας είναι γειτονική με fitness room ξενοδοχείου. The Palm Restaurant και Geneva παρέχει on-site εστίαση. The Palm σερβίρει μπριζόλες και ιταλική κουζίνα, ενώ Geneva προσφέρει συνδυασμό ευρωπαϊκών και αμερικανικών πιάτων.
Τοποθετημένο στον Chicago River, το Trump International Hotel χαρακτηρίζει δωμάτια με θείς ποταμού, Lake Michigan και downtown Chicago. Room amenities περιλαμβάνουν πλήρως επιπλωμένες κουζίνες, αίθουσες διαβίωσης και DVD players. Τα περισσότερα δωμάτια έχουν καμίνια στις αίθουσες διαβίωσης.
Το 14ο όροφο του ξενοδοχείου είναι σπίτι στο Spa at Trump, το οποίο περιλαμβάνει 75-πόδι μακρύ κολυμβητήρια, υπηρεσίες μασάζ και 11 θεραπευτικά δωμάτια. Το ξενοδοχείο είναι εντός απόστασης περπάτητας από nightclubs και εστιατόρια, συμπεριλαμβανομένων House of Blues, Mercadito και Fulton's on the River. Chicago landmarks εντός απόστασης περπάτητας περιλαμβάνουν Wrigley Building και McCormick Bridgehouse Museum.