Η Σικάγο είναι μια πόλη γεμάτη πολιτισμό, νυχτερινή ζωή, εστιατόρια και ρομαντική ατμόσφαιρα. Είναι ένας δημοφιλής προορισμός για ταξιδιώτες από όλο τον κόσμο, με επισκέπτες καθ' όλο το χρόνο. Πολλά ξενοδοχεία βρίσκονται σε όλη την πόλη, και υπάρχουν πολλά που ταιριάζουν καλά σε ένα ρομαντικό ταξίδι. Μερικά, στην πραγματικότητα, προσφέρουν ακόμα και ρομαντικά πακέτα.
The James hotel βρίσκεται ακριβώς κοντά στην Michigan Avenue στο κέντρο της Σικάγο, κοντά σε πολλές επιλογές εστίασης, ψωνιών και νυχτερινής ζωής. Προσφέρει ένα ειδικό πακέτο Weekend for Two που περιλαμβάνει ένα split λευκού κρασιού σαμπάνιας, ένα ταψί λευκής σοκολατας με φράουλες και βανίλια cookies, ένα λευκό λουλουδοκομμένο και το "Feel the Love" удобство που είναι μέρος του σπα του ξενοδοχείου. Τα δωμάτια του ξενοδοχείου περιλαμβάνουν standard δωμάτια ξένων, studios και lofts, διαμερίσματα ενός ύπνου και loft penthouses. Τοποθετημένο στο The James είναι το David Burke's Primehouse, ένα κλασικό αμερικανικό steakhouse που ξεραίνει τα κρέατα του στην εγκατάσταση, και το Jbar, ένα intim μπαρ και cocktail αίθουσα.
The Allegro στη Σικάγο προσφέρει έναν αριθμό πακετών weekend escape για ρομαντικά ζευγάρια. Το πακέτο Your Summer Playground, για παράδειγμα, προσφέρει de luxe διαμονή, πιστωτικό ανά νύχτα για τα εστιατόρια του ξενοδοχείου, δωρεάν in-room ταινία με ποπκορν, πρωινό παγωτό καφέ, απογευματινό Arnold Palmers και σανγκρία κατά τη βραδινή ώρα κρασιού. Το πακέτο Surf's Up Chicago, από την άλλη πλευρά, περιλαμβάνει διαμονή για δύο, $50 στο Windward Sports surf shop και μεταφορές τετοιο-τετοιο στο πλησιέστερο beach surfing. Standard δωμάτια και σουίτες είναι διαθέσιμα. Το ξενοδοχείο περιέχει επίσης σπα, κέντρο fitness, αίθουσες συναντήσεων και παιδοκομείο.
Το Hotel Monaco στη Σικάγο είναι ένα four-star boutique ξενοδοχείο που βρίσκεται στην περιοχή downtown. Από τα πολυάριθμα πακέτα που προσφέρει, υπάρχει ένα ειδικά σχεδιασμένο για ρομαντική διαφυγή. Το πακέτο Indulge in Romance προσφέρει διαμονή για δύο, σαμπάνια Moet & Chandon, πέταλα ρόδων στο κρεβάτι, αργότερα από το συνηθισμένο checkout time και είτε πρωινό στο κρεβάτι είτε στο εστιατόριο South Water Kitchen. Πέρα από ποικίλα δωμάτια ξένων και σουίτες, το ξενοδοχείο προσφέρει in-room θεραπείες σπα, πλήρως εξοπλισμένο δωμάτιο fitness και δωρεάν ασύρματο ίντερνετ. Το South Water Kitchen, όπου μπορεί να γίνει ρομαντικό πρωινό, μπράντς, μεσημεριανό ή βράδυ, σερβίρει σύγχρονη αμερικανική σπιτική κουζίνα σε casual tavern ατμόσφαιρα, πλήρης με μπαρ με δικό του μενού.
