Η Σικάγο είναι μια από τις πιο συναρπαστικές πόλεις στο Midwest όταν מדובר σε νυχτερινή ζωή. Είτε είναι live συναυλία σε ένα κλάμπ, φεστιβάλ μουσικής, νόστιμο εστιατόριο ή οι τέχνες του θεάματος, ό,τι επιθυμεί ο ταξιδιωτής μπορεί να είναι στην ατζέντα στην Windy City.
Το The Second City comedy club είναι στεφανώδες της Σικάγο. Εδώ είναι το μέρος όπου κωμικοί αστέρες όπως John Belushi, John Candy, Bill Murray, Dan Aykroyd, Stephen Colbert και Chris Farley ξεκίνησαν. Το κλάμπ έχει δύο σκηνές και κωμικοί αναβαίνουν τακτικά σε αυτές. Τα εισητήρια είναι εύκολα διαθέσιμα και προσιτά (επισκεφθείτε secondcity.com για πληροφορίες). Η Σικάγο καυχιέται επίσης για πρώτης κλάσης τέχνες θεάματος όπως μπαλέ, συμφωνία και όπερα, και είναι γνωστή για τις μικρές παραστάσεις θέατρου. Το Goodman Theater είναι εξαιρετικό μέρος για να παρακολουθήσετε ανεξάρτητο θέατρο, αλλά μια παράσταση από τους καλλιτέχνες του Hubbard Street Dance Chicago είναι το μέρος να πάτε αν υπάρχει χρόνος μόνο για ένα.
Η Σικάγο είναι επίσης γνωστή για blues και μπάρμπεκιου, και το Buddy Guy's Legends club είναι εξαιρετικό σημείο για να μετέχετε και τα δύο. Πράγματι, μερικές νύχτες το κοινό ευχαριστείται με τον Guy και τη λεγendakη κιτάρρα του στην σκηνή. Το φαγητό είναι νόστιμο — BBQ και Louisiana soul food είναι στο μενού — και ολόκληρο το κλάμπ χαρακτηρίζεται από bluesy-themed διακόσμηση. Η μεγαλύτερη τοποθεσία της αλυσίδας House of Blues είναι στη Σικάγο, και καυχιέται ποικίλες blues πράξεις, καθώς και pop, rock και alternative πράξεις. Δεν υπάρχει κακή θέση σ' αυτό το σπίτι, και η retro διακόσμηση πάντα αρέσει. Το Kingston Mines είναι άλλο ένα από τα καλύτερα μπαρ blues της πόλης, και υπάρχει show κάθε βράδυ ξεκινώντας στις 9:30. Πάρτε ένα σνακ από την κουζίνα, η οποία μένει ανοιχτή αργά.
Για τον φίλο του αθλητισμού, το Wrigleyville είναι το μέρος να είστε. Άνετα μπαρ περιβάλλουν το σπίτι των Chicago Cubs, και δύο από τα καλύτερα είναι το ανοιχτό Murphy's Bleachers Irish Pub, από την άλλη πλευρά του δρόμου από το στάδιο, και το Dark Horse Tap and Grille, όπου οι πεινασμένοι οπαδοί μπορούν να πιάσουν ένα γεύμα. Το quarter River North έχει μερικές πιο μοντέρνες επιλογές, συμπεριλαμβανομένου του Signature Lounge, στον 96ο όροφο του κτιρίου Hancock, και του 10Pin Bowling Lounge, όπου οι διασκεδαστές μπορούν να στοχεύσουν strike πάνω από ένα cocktail.
Υπάρχουν τόσες επιλογές δείπνου στη Σικάγο ότι είναι πιθανώς καλύτερο αν οι δειπνοῦντες στοχεύσουν σε αυτό που είναι στην διάθεση τους και βρουν ένα εστιατόριο που θα χτυπήσει το σημάδι. Υπάρχει εκπληκτική ποσότητα top chefs στην πόλη, συμπεριλαμβανομένου του Chef Charlie Trotter και του ομώνυμου εστιατορίου του, του chef Shawn McClain's Custom House και της chef Carrie Nahabedian στο Naha. Για το λιγότερο επιλεκτικό κοινό, ένα φέτα στο Pizzeria Uno — Σικάγο-στυλ deep dish, φυσικά! — μπορεί μερικές φορές να είναι εξίσου ικανοποιητικό.
