- Αναχώρησε από το Πλύμουθ της Αγγλίας
- Διερεύνησε την ακτή της Βόρειας Αμερικής, συμπεριλαμβανομένων των εξωτερικών όχθη της σημερινής Βόρειας Καρολίνας και της Βιρτζίνια
- έφτασε στο νότο ως σημερινή Φλόριντα
- επέστρεψε στην Αγγλία με αναφορές του "Νέου Κόσμου"
Δεύτερο ταξίδι (1585-1586):
- οδήγησε μια μεγαλύτερη αποστολή με επτά πλοία
- Καθιέρωσε την αποικία Roanoke στο νησί Roanoke, από την ακτή της σημερινής Βόρειας Καρολίνας
- Η αποικία απέτυχε λόγω συγκρούσεων με τις τοπικές ιθαγενείς φυλές και τις κακές προμήθειες
- Ο Raleigh επέστρεψε στην Αγγλία χωρίς τους αποίκους
Τρίτο ταξίδι (1587):
- έστειλε μια ομάδα αποίκων στο νησί Roanoke για να δημιουργήσει μόνιμο οικισμό
- άφησε πίσω τους 115 άνδρες, γυναίκες και παιδιά υπό την ηγεσία του John White
- Ο White επέστρεψε στην Αγγλία για προμήθειες, αλλά καθυστέρησε από την ισπανική Armada και άλλες συγκρούσεις
- Όταν επέστρεψε στο Roanoke το 1590, ολόκληρη η αποικία είχε εξαφανιστεί, αφήνοντας πίσω της τη διάσημη επιγραφή "Croatoan"
Τέταρτο ταξίδι (1602-1603):
- Ο Raleigh διοργάνωσε ένα τελικό ταξίδι για να αναζητήσει τους χαμένους αποίκους Roanoke και να εξερευνήσει την ακτογραμμή πιο νότια
- έφτασε στο νότο ως σημερινή Γουιάνα στη Νότια Αμερική
- απέτυχε να βρει κανένα ίχνος των αποίκων Roanoke
- Ο Raleigh επέστρεψε στην Αγγλία και το δίπλωμα ευρεσιτεχνίας του για τον αποικισμό της Βόρειας Αμερικής ανακλήθηκε
