Το κορύφωμα του Aspen Highlands είναι το Highland Bowl. Πρέπει να είστε σε κορυφαία φυσική κατάσταση για να περπατήσετε ένα μίλιο ανώτερο κατά μήλος μιας στενής κορυφής στην κορυφή 12.392 ποδιών. Δεν υπάρχει χώρος να τραβήξετε πίσω από τα double-diamond runs καθώς το μονοπάτι είναι μόλις περισσότερο από ένα πόδι πλάτος κατά το μεγαλύτερο μέρος της διαδρομής του. Μπορείτε να επιλέξετε από περισσότερες από δέκα διαδρομές, συμπεριλαμβανομένης της πιο ακραίας, Flip's Leap, η οποία έχει κλίσεις έως 43 βαθμούς. Πάρτε το Loge Peak Lift, και μεταβείτε σε ένα snowcat, το οποίο σας καταθέτει στη βάση του μονοπατιού που οδηγεί στην κορυφή.
Περισσότερα από το 50% των μονοπατιών σκι στο Aspen Highlands έχουν βαθμολογηθεί ως "most difficult" ή "expert only". Οι πιο απότομες κλίσεις κυμαίνονται από 38 έως 48 βαθμούς, με πολλές διαδρομές να έχουν μέση κλίση 37 βαθμών. Τα μονοπάτια με ένα μαύρο διαμάντι λογίζουν μόνο 16% των μονοπατιών, με τα περισσότερα να βρίσκονται στη μέση του βουνού. Το Merry-Go-Round Cafe επίσης βρίσκεται σε αυτή την περιοχή, παρέχοντας ένα βολικό μέρος για να πιάσετε ένα σνακ και να ξεκουραστείτε μεταξύ των runs.
Μόνο 18% των μονοπατιών Aspen Highlands έχουν βαθμολογηθεί με πράσινους κύκλους, σημαίνοντας το πιο εύκολο έδαφος. Αν είστε απόλυτος αρχάριος, ή απλώς θέλετε περισσότερη ποικιλία εύκολων μονοπατιών, πιάστε ένα shuttle bus από το Aspen Highlands στο Buttermilk, το οποίο χαρακτηρίζεται από πλατιά μονοπάτια πάνω σε κυματιστές λόφους. Τα μέτρια μονοπάτια στο Aspen Highlands αποτελούν μόλις κάτω από το ένα τρίτο των μονοπατιών, και είναι διασκορπισμένα κατά μήλος του προσώπου του βουνού σχεδόν σε κάθε υψόμετρο. Αυτά τα μονοπάτια σημαίνονται με μπλε, και περιέχουν καταβάσεις σε ενδιαφέρουσες διαδρομές όπως "Memory Lane" και "Broadway".
Αφήστε το αυτοκίνητό σας πίσω στο Aspen Highlands και πάρτε ένα δωρεάν shuttle στο Maroon Bells Scenic Area για πεζοπορία, κατασκήνωση ή ψαρέμα. Το shuttle παρέχεται για να βοηθήσει να θεραπευτεί η οικολογική βλάβη που οι εκπομπές από την βαρύ οχήματα κίνηση προκαλούσαν στην περιοχή. Το shuttle τρέχει από μεσαίο Ιούνιο έως μεσαίο Σεπτέμβριο καθημερινά, και κάθε Σαββατοκύριακο μέχρι το τέλος Σεπτεμβρίου. Μπορείτε να συνδεθείτε με μονοπάτια που οδηγούν σε ψηλές λίμνες βουνών, το Continental Divide Trail, ή να απολαύσετε μια 4-μίλια πεζοπορία πίσω στο αυτοκίνητό σας κατά μήλος του Maroon Creek.