Η ονοματοδοσία οδών του Σικάγο δεν είναι αυθαίρετη — ακολουθεί ένα λογικό, ιστορικά βασιμμένο σύστημα που αποκαλύπτει την κατεύθυνση, τον χαρακτήρα και την τοποθεσία μιας οδού μέσα στην εξέλιξη της πόλης. Η κατανόηση αυτών των συμβάσεων μετατρέπει την πλοήγηση από μαντεψιά σε αναγνώσιμη αστική γεωγραφία.
Η θεμελιώδης διάταξη του Σικάγο ακολουθεί ένα καρδιακό πλέγμα. Οι Οδοί τρέχουν převwiegend ανατολικά-δυτικά, διαμορφώνοντας τις γεωγραφικές γραμμές του συστήματος διευθύνσεων της πόλης. Οι Λεωφόροι τρέχουν τυπικά βόρεια-νότια, αποτελώντας τις γεωγραφικές γραμμές. Αυτή η ορθογώνια διάταξη, καθιερωμένη νωρίς στην ανάπτυξη της πόλης, δημιουργεί το προβλέψιμο πλαίσιο διευθύνσεων που κάνει το Σικάγο εξαιρετικά πλοηγάσιμο.
Βουλβάρ υποδηλώνουν ευρείς, συχνά φυτωμένες λεωφόρους — συχνά κλιμακούμενα πάρκα, συνδέοντας πράσινους χώρους ή ακολουθώντας την παραλία. Υποδεικνύουν χορτευτικό ή αναψυκτικό χαρακτήρα πέρα από τη μεταφορά. Οι Πλατείες εντοπίζουν σύντομες, συχνά οικιστικές αποκοφές ή δευτερεύουσες οδούς πρόσβασης, συνήθως κρυμμένες στις γειτονιές. Οι Οδοί (Roads) σημάδευαν ιστορικά διαδρομές που εκτείνονταν πέρα από τα αρχικά όρια της πόλης, αν και η συνένωμα έχει θολώσει αυτή την διάκριση.
Το σύστημα προσαρμόζεται στη νюάνς: Οι Κουρ υποδηλώνουν συχνά νεκρές άκρες ή ημι-κλειστές οικιστικές οδούς. Οι Δρομοί υποδηλώνουν καμπυλόμορφες, όμορφες ή πάρκο-συνορεύουσες διαδρομές. Οι Λοφίσκοι υπονοούν στενές, δευτερεύουσες διαβάσεις. Οι Τερασέ σημαίνουν συχνά οδούς σε υψωμένο έδαφος ή με πendenza. Κάθε κατάληξη φέρει μορφολογική πληροφορία για τη φόρμα και το πλαίσιο της οδού.
Οι συμβάσεις ονοματοδοσίας κωδικοποιούν και ιστορία. Παλαιότερες γειτονιές — Near North Side, Loop, ιστορικές εθνικές γειτονιές — χαρακτηρίζονται από οδούς με ονόματα πρώιμων οικιστών, πολιτικών, ιθαγενών προσωπικοτήτων και τοπικών φωτεινών. Νεότερες αναπτύξεις, ειδικά μετά την ανακατασκευή της φωτιάς και την 20η αιώνα επέκταση, τείνουν προς συστηματικούς ορισμούς (αριθμημένες οδοί, αλφαβητικές σειρές) ή θεματικές ονομασίες (πρόεδρα, δέντρα, πανεπιστήμια).
Για κατοίκους και επισκέπτες, αυτό το σύστημα προσφέρει εννοιολογική πλοήγηση: μια διεύθυνση στην «Δυτική Οδό Μαδισον» σηματοδοτεί άμεσα μια ανατολικά-δυτική οδό στη δυτική πλευρά· «Βόρεια Λεωφόρος Μισίγαν» δηλώνει βορειονοτιαία αρτηρία στη βόρεια πλευρά. Το κατάληξη παρέχει επιπλέον πλαίσιο για τη κλίμακα και το πλαίσιο της οδού.
Παρά το ότι το πλαίσιο παραμένει συνεπές, η ονοματοδοσία οδών του Σικάγο συνεχίζει να εξελίσσεται με νέες αναπτύξεις, τιμητικές ονομασίες και περιστασιακές μετονομασίες. Ωστόσο, η υποκείμενη λογική — κατεύθυνση, ιεραρχία, ιστορία — επιμένει, καθιστώντας τις οδούς της πόλης αναγνώσιμο κείμενο της ανάπτυξής της από προποσθένη αποικία σε παγκόσμια μητρόπολη.
