Η 2η παλαιότερη ευρωπαϊκή πόλη του Νέου Κόσμου, η Σάν Χουάν, Πουέρτο Ρίκο, είναι και η πιοHeavy φортικοποιημένη πόλη των Καραϊβικών. Το Πουέρτο Ρίκο ήταν γνωστό ως πύλη των Ινδιών, και η Σάν Χουάν ήταν ο κύριος λιμένας και πρώτη γραμμή άμυνας. Αν και η Σάν Χουάν επεκτάθηκε πολύ πέρα από τα τείχη της γινομένη μετρόπολη, η αρχαία πόλη είχε χρωματιστή ιστορία.
Ο Κολόμβος εντοπίζει το Πουέρτο Ρίκο (19 Νοεμβρίου 1493), ονομάζει το San Juan Bautista. 15 χρόνια αργότερα, ο Juan Ponce de León (μέλος αρχικής ομάδας) επιστρέφει με 50 στρατιώτες και ολίγους colons. Καθιστούν μικρό settlement στη νότια ακτή του κόλπου San Juan, Caparra. Βρίσκεται βάλτος, δύσκολη πρόσβαση από λιμάνι, δύσκολη άμυνα. Οι ντόπιοι Taíno αρχικά καλωσορίζουν, αλλά όταν οι Ισπανοί αρχίζουν να απαγώγουν γυναίκες Taíno και να πεθαίνουν από ευρωπαϊκές ασθένειες, αλλάζουν στάση. Μαχούνται, αλλά τα_PRIMITIVE όπλα δεν αντιστέκονται. Οι Ισπανοί αναγκάζουν Taíno σε δουλεία στα μεταλλεία χρυσού/αργύρου. Το 1519, ο πληθυσμός Taíno από 30.000 <4.000. Το 1519, με εντολή Βασιλιά Ισπανίας, η Caparra μετακινείται σε υγιεινότερο, άμυνο站點 ακρωτήρι του Ατλαντικού. Συνεχίζουν να αντιμετωπίζουν επιθέσεις από ντόπιους (Caribe δίνουν μάχη με υπολείμματα Taíno). Τα μεταλλεία μειώνονται, αντικαθίστανται από γεωργία. Εισάγονται αφρικανοί σκλάβοι. Η Ισπανική Αυτοκρατορία θεμελιώνει τακτικές εμπορικές διαδρομές Καραϊβικά/Νότια/Κεντρική Αμερική, ενισχύοντας τη θέση της Σάν Χουάν ως πύλη.
Γίνεται σαφές για τον ισπανικό θρόνο ότι η Σάν Χουάν είναι σημαντικό λιμάνι που χρειάζεται άμυνα – από άλλα ναυτικά, πειρατές, ντόπιους. Ξεκινώντας με La Casa Blanca (αποθήκη κρατικών κεφαλαίων/όπλων), ο στρατός χτίζει φρούρια/strateγικά εργαλεία κατά langs τον βράχο που βλέπει τον λιμéna. Κορυφώνεται το El Morro de San Felipe (κατασκευή 1539). 1595: απελεί επιθέσεις του βρετανικού πειρατικού Sir Francis Drake. 1598: ο Earl of Cumberland αποτυγχάνει να πολιορκήσει το El Morro. 1625: ολλανδική δύναμη πολιορκεί τον λιμένα. Η πόλη τειχίζεται, τείχη ενισχύονται 18ο αιώνα. 17-18ος αιώνας: άλλα φρούρια. 1797: επίθεση βρετανών υπό Sir Ralph Abercromby τελειώνει όταν τα πλοία εξαπατιούνται να φύγουν μετά από rogativa (θρησκευτική πομπή γυναικών) που φαίνεται ως ενισχύσεις. Το El Morro και τα φρούρια προστατεύουν τη Σάν Χουάν αιώνες.
18-19ος αιώνας: η υποστήριξη από την Ισπανία μειώνεται, αλλά αποδυνάμωτοι κανόνες εμπορίας εξακολουθούν να κυριαρχούν. Ανενεργή διακίνηση αναπτύσσεται στα Καραϊβικά, ποικίλος κόσμος φτάνει. 28 Νοεμβρίου 1897: η Ισπανία χαρίζει αυτονομία, εκλέγονται αντιπρόσωποι στο ισπανικό δικαστήριο. 1898: εκλογές, αυτονομική κυβέρνηση. Ύστερον: Ισπανικά-Αμερικανικός Πόλεμος, ΗΠΑ εισβάλλουν με βομβαρδισμό Σάν Χουάν.
Οκτώβριος 1898: αμερικανική στρατιωτική κυβέρνηση αναλαμβάνει, μοντερνίζει/ενισχύει El Morro/φρούρια. Gen. John Brooke: πρώτος αμερικανικός κυβερνήτης, El Morro μετονομάζεται σε τιμή του. Δεκέμβριος 1898: Συμφωνία Παρισιού τερματίζει πόλεμο, η Ισπανία παραχωρεί Πουέρτο Ρίκο, Γουάμ, Φιλιππίνες στις ΗΠΑ. 1900: Νόμος Foraker → κυβερνήτης και Βουλή εκλεγμένοι από πρόεδρο/εγκεκριμένοι από νομοθεσία ΗΠΑ. Πουέρτο Ρίκο χωρίς ψήφο. 1917: Νόμος Jones → αμερικανική ιθαγένεια, αλλ' ούτε ψήφος. 1947: δικαίωμα εκλογής δικού του κυβερνήτη. 1949: El Morro, San Cristobal, El Canuelo, Πύλη Σάν Χουάν, τείχος → San Juan National Historic Site (National Parks Service). Ύστερον: UNESCO World Heritage Site.
Επέκταση πέρα από τείχη (1950s): Rio Piedras, Hato Rey, Puerta de Tierra, Santurce, Condado, Miramar. Παλιά Σάν Χουάν ~7 τετραγωνικά blocks διαμερισμών/εμπορικής. Στενές οδοί με γENUINE μπλε adoquine πέτρες από σκαória φούρνων (βάραθος πλοίων). >400 ανακατασκευασμένα κτίρια 16/17ου αιώνα. Πλήρης walking tour σημαντικών τόπων: 2 ημέρες.
