Το San Juan είναι η τρίτη μεγαλύτερη πόλη στη Τρινιντάντ, με πληθυσμό 55.000 το 2004 από περίπου 1,3 εκατομμύρια στο νησί. Η πόλη προήλθε ως μια μισιόν των Καπουτσίνων ονομασμένη San Juan Bautista (Αγιος Ιωάννης ο Βαπτιστής) από τους ιερείς. Οι οικονομικές ευκαιρίες έφεραν τον αγροτικό πληθυσμό στην μητροπολιτική περιοχή της πρωτεύουσας της Τρινιντάντ, Port of Spain, στα τέλη του 20ου αιώνα, περικλείοντας το San Juan εντός ενός 15 μίλια αστικού κορμού που εκτείνεται μεταξύ Port of Spain στη δυτική ακτή και Arima στο εσωτερικό.
Κατά τα τέλη του 1780, ο τελευταίος Ισπανός διοικητής της Τρινιντάντ, José Maria Chacon, ξεκίνησε πολιτική στέφανουσης που ενθάρρυνε τη μετανάστευση χορηγώντας γη και υπηκοότητα σε καθολικούς μόνιμους αποίκους. Αυτή η πολιτική οδήγησε σε demographic explosion από περίπου 1.000 στο νησί όταν ο Chacon ανέλαβε το υπουργείο έως περίπου 18.000 όταν παραδόθηκε η Τρινιντάντ στους Βρέτες το 1797. Η κατασκευή δρόμων ήταν μεταξύ των πολιτικών βελτιώσεων του Chacon, συμπεριλαμβανομένης της επέκτασης της εξαμίλιας οδού αμαξών μεταξύ της παλιάς πρωτεύουσας που ιδρύθηκε εσωτερικά στο San Jose το 1577 και της νέας πρωτεύουσας στο Port of Spain. Περίπου το 1780, ο Chacon ορίσθηκε το San Juan ως σταθμό επικοινωνιών κατά μήκος αυτού του δρόμου, στο σημείο τομής με ένα μονοπάτι αμαξών από την κοιλάδα Santa Cruz.
Η κοιλάδα Santa Cruz ήταν η πιο παραγωγική γεωργική γη στην Τρινιντάντ. Η Ισπανία προορίζονταν αρχικά να αναπτύξει τα πεδιάδα της Τρινιντάντ ως φυτείες σακχάρου και ρούμι. Γάλλοι Κρεολ καθολικοί μετανάστες εγκαταστάθηκαν στα βόρεια βουνά και φύτευσαν την Santa Cruz και τις παρενέργειες κοιλάδες σχεδόν ολοκληρωτικά σε κακάο, ενώ οι λόφοι πάνω από αυτή φυτεύτηκαν σε καφέ. Υπό μια διαταγή δρόμου που πέρασε το 1849, ένα νέο Βασιλικό Δρόμο (τώρα ο Ανατολικός Κύριος Δρόμος) παρακάμπτει το San Juan, ταξιδεύοντας μια πιο άμεση διαδρομή στις φυτείες στην κορυφή της κοιλάδας. Μέχρι τη δεκαετία του 1870, το San Juan καταγράφηκε ως η πρώτη στάση κατά μήκος του νέου σιδηροδρομικού συστήματος. Το 1884, το San Juan περιγράφηκε ως «μια θλιβερή βλέπουσα χωριό» σε υψηλό έδαφος βόρεια του Βασιλικού Δρόμου και περίπου 200 γιάρδες από τον ποταμό Aricagua, ακόμα με έναν τοπικό δρόμο που περνάει μέσα. Ήταν τρία μίλια δυτικά του San Jose, με πληθυσμό 880, πέντε μίλια ανατολικά του Port of Spain.
Μεταξύ 1853 και 1866, Κινεζοί και Ινδοί αγρότες και εργάτες ήρθαν στην Τρινιντάντ και ωςindentured εργάτες σακχαρώδεις φυτείες και ως ελεύθεροι μετανάστες. Συχνά άνοιξαν καταστήματα παντοπωλείων και ξηρών αγαθών σε αγροτικές περιοχές, οπότε ο μετανάστης κάτοχος καταστήματος είναι ένα παραδοσιακό στερεότυπο στην Τρινιντάντ. Οι απογονοί τους περιλαμβάνουν ένα ντόπιο San Juan, Carlisle Chang (1921-2001), «ο πατέρας της τρινιταδιανής τέχνης». Ο πατέρας του Chang είχε μετανάστευση από την Κίνα και η μητέρα του ήταν εθνικός Κινέζος γεννημένος στη Βρετανική Γουιάνα. Όταν γεννήθηκε ο Chang, η πόλη San Juan ήταν ένα μικρό χωριό χωρίς ηλεκτρισμό. Ο Chang περιέγραψε το San Juan στη νεότητά του ως καύσιμο χώνη ιντούιστων, μουσουλμάνων, Ibo, Ashanti και Γιορούμπα, Ισπανών μεστίζο και Γάλλων κρεολ, καθώς και Κινέζων.
Το 1970, ο πληθυσμός του San Juan έφτασε τα 30.000. Η περιοχή Croisee («quay-zay», σημαίνει διασταύρωση) γύρω από τον παλιό σιδηροδρομικό σταθμό γιὸν κέντρο αγοράς με δρόμους πωλητές και καταστήματα, μουζικά calypso και навіть πολιτικές συγκεντρώσεις. Η ποικιλότητα της κοινότητας αποδεικνύεται εύκολα από τον πρόεδρο του San Juan Business Association το 2007 Imtiaz Ali, κατασκευαστής παιδικών ρούχων. Πηγαίνει στο St. Mary's College, ένα καθολικό κολλέγιο στο Port of Spain, και είναι ο Imam του Real Street Masjid (τζεαμί) στο San Juan.
Μεταξύ των πολιτικών προτάσεων του San Juan Business Association το 2009 είναι ένα σχέδιο κυκλοφορίας που θα διευρύνει διάφορους δρόμους για να αποφύγει την κυκλοφορία από την κοιλάδα Santa Cruz που περνάει μέσω του Croisee σε δρόμο για Port of Spain. Το 2009, το Croisee και κοντινά εμπορικά κέντρα πλημμυρίζουν με κάθε βαρύ βροχή, αλλά ο έλεγχος πλημμυρών δεν είχε εξεταστεί από την Κυβέρνηση της Τρινιντάντ. Μια αγορά για να αντικαταστήσει την πώληση στα δρόμους στο San Juan μπήκε στα στάδια σχεδιασμού το 2004, αλλά δεν ολοκληρώθηκε μέχρι το 2009. Το San Juan ζητούσε επίσης από το Υπουργείο Νομικών Υποθέσεων και το Τμήμα Μετανάστευσης να ανοίξει ένα διοικητικό συγκρότημα τοπικά, ώστε οι κάτοικοι του San Juan να έχουν ευκολότερη πρόσβαση σε γραφεία πιστοποιητικών γέννησης και διαβατηρίων.
